The aim of this study is to synthesize oxazol-5-one derivatives, which have multi-functional properties. Nomenclatures of newly synthesized molecules are 4-(4-N,N-diethylaminophenylmethylene)-2-(3-thienyl)oxazol-5-one (4a) and 4-(4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecyl)phenylmethylene)-2-(3-thienyl)oxazol-5-one (4b). These two novel derivatives contain pH sensitive and polymerizable groups. 3-Thienyl group was attached to position-2 of the oxazol-5-one ring to provide electrochemical polymerization capability. pH sensing properties were provided by attaching p-N,N-diethylaminophenylmethylene and p-aza-15-crown-5-phenylmethylene groups to the arylmethylene moiety at position-4 of the ring. Target molecules were synthesized by classical process known as Erlenmeyer-Plöchl Azlactone Synthesis Erlenmeyer (Justus Liebigs Ann Chem 275:1-12, 1893), Rodrigues et al. (J Chem Educ 92:1543-1546, 2015) . After structural characterization of 4a and 4b, absorption and emission characteristics were determined in solvents that have different polarities. Difference in maximum absorption and emission wavelengths of the molecules related to solvent polarities were observed at around 6–7 nm and 35–36 nm respectively. In pH studies of the target derivatives in PVC polymer matrix, ratiometric changes were observed at isosbestic point around 398 nm. Polymeric depositions of the molecules (4a, 4b) were proved by using cyclic voltammetry, electrochemical impedance spectrometry studies and scanning electron microscope images. MTT assay studies showed significant results like, 4b derivative’s strong cytotoxic activity on PC-3 (cancerous cell line) with IC₅₀ value of 12.57 ± 0.41 µg/ml without exhibiting any cytotoxic effect on HEK293 (healthy cell line).

中文翻译：

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两种新型恶唑-5-酮衍生物的合成与表征及其多功能性质；pH 敏感性、电聚合性和抗增殖活性。

本研究的目的是合成具有多功能特性的恶唑-5-酮衍生物。新合成的分子命名为 4-(4-N,N-diethylaminophenylmethylene)-2-(3-thienyl)oxazol-5-one (4a) 和 4-(4-(1,4,7,10-tetraoxa- 13-氮杂环十五烷基)苯基亚甲基)-2-(3-噻吩基)恶唑-5-酮(4b)。这两种新型衍生物含有 pH 敏感性和可聚合基团。3-噻吩基连接到 oxazol-5-one 环的 2 位以提供电化学聚合能力。通过将 pN,N-二乙氨基苯基亚甲基和 p-aza-15-crown-5-phenylmethylene 基团附加到环的 4 位芳基亚甲基部分，提供了 pH 传感特性。目标分子是通过称为 Erlenmeyer-Plöchl Azlactone Synthesis Erlenmeyer (Justus Liebigs Ann Chem 275:1-12, 1893) 的经典过程合成的，罗德里格斯等人。(J Chem Educ 92:1543-1546, 2015)。在对 4a 和 4b 进行结构表征后，在具有不同极性的溶剂中确定了吸收和发射特性。分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 在对 4a 和 4b 进行结构表征后，在具有不同极性的溶剂中确定了吸收和发射特性。分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 在对 4a 和 4b 进行结构表征后，在具有不同极性的溶剂中确定了吸收和发射特性。分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 在具有不同极性的溶剂中测定吸收和发射特性。分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 在具有不同极性的溶剂中测定吸收和发射特性。分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 分别在 6-7 nm 和 35-36 nm 左右观察到与溶剂极性相关的分子的最大吸收和发射波长的差异。在 PVC 聚合物基质中目标衍生物的 pH 研究中，在 398 nm 左右的等吸光点观察到比例变化。通过使用循环伏安法、电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像证明了分子 (4a, 4b) 的聚合物沉积。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性 电化学阻抗谱研究和扫描电子显微镜图像。MTT 测定研究显示出显着的结果，如 4b 衍生物对具有 IC 的 PC-3（癌细胞系）的强细胞毒活性₅₀值为 12.57 ± 0.41 µg/ml，对 HEK293（健康细胞系）没有表现出任何细胞毒性作用。