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Viennamycins: Lipopeptides Produced by a Streptomyces sp.
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-07-31 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00152 Paulina Bekiesch 1 , Martin Zehl 2 , Elizabeth Domingo-Contreras 3 , Jesús Martín 3 , Ignacio Pérez-Victoria 3 , Fernando Reyes 3 , Arthur Kaplan 1 , Christian Rückert 4 , Tobias Busche 4 , Jörn Kalinowski 4 , Sergey B Zotchev 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-07-31 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00152 Paulina Bekiesch 1 , Martin Zehl 2 , Elizabeth Domingo-Contreras 3 , Jesús Martín 3 , Ignacio Pérez-Victoria 3 , Fernando Reyes 3 , Arthur Kaplan 1 , Christian Rückert 4 , Tobias Busche 4 , Jörn Kalinowski 4 , Sergey B Zotchev 1
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Extracts from Streptomyces sp. S4.7 isolated from the rhizosphere of edelweiss, an alpine medicinal plant, exhibited activity against Gram-positive bacteria. LC-HRMS analyses of the extracts resulted in the detection of two unknown, structurally related lipopeptides that were assumed to be responsible for the antibiotic activity. LC-MS guided isolation and structure elucidation of viennamycins A and B (1 and 2) by HR-MS/MS, 1D and 2D NMR, and Marfey’s analyses revealed them to be novel compounds, with viennamycin A containing cysteic acid, a unique feature for lipopeptides. Tests for antibacterial, antifungal, and cytotoxic activities of purified viennamycins, both with and without divalent cations, did not reveal any bioactivity, suggesting that their biological function, which could not be determined in the tests used, is atypical for lipopeptides. The genome of Streptomyces sp. S4.7 was sequenced and analyzed, revealing the viennamycin biosynthetic gene cluster. Detailed bioinformatics-based analysis of the viennamycin gene cluster allowed elucidation of the biosynthetic pathway for these lipopeptides.
中文翻译：
维也纳霉素：由链霉菌产生的脂肽。
来自链霉菌属的提取物。从雪绒花（一种高山药用植物）根际分离的 S4.7 表现出抗革兰氏阳性菌的活性。提取物的 LC-HRMS 分析导致检测到两种未知的、结构相关的脂肽，这些脂肽被认为与抗生素活性有关。维那霉素 A 和 B（1和2）的LC-MS 引导分离和结构解析) 通过 HR-MS/MS、1D 和 2D NMR 以及 Marfey 的分析显示它们是新化合物，维也纳霉素 A 含有半胱酸，这是脂肽的独特特征。对含有和不含二价阳离子的纯化维那霉素的抗菌、抗真菌和细胞毒性活性的测试没有显示任何生物活性，这表明它们的生物学功能在所使用的测试中无法确定，对于脂肽来说是不典型的。链霉菌属的基因组。对 S4.7 进行测序和分析，揭示了维也纳霉素生物合成基因簇。详细的基于生物信息学的维那霉素基因簇分析可以阐明这些脂肽的生物合成途径。
更新日期：2020-08-28
中文翻译：
维也纳霉素：由链霉菌产生的脂肽。
来自链霉菌属的提取物。从雪绒花（一种高山药用植物）根际分离的 S4.7 表现出抗革兰氏阳性菌的活性。提取物的 LC-HRMS 分析导致检测到两种未知的、结构相关的脂肽，这些脂肽被认为与抗生素活性有关。维那霉素 A 和 B（1和2）的LC-MS 引导分离和结构解析) 通过 HR-MS/MS、1D 和 2D NMR 以及 Marfey 的分析显示它们是新化合物，维也纳霉素 A 含有半胱酸，这是脂肽的独特特征。对含有和不含二价阳离子的纯化维那霉素的抗菌、抗真菌和细胞毒性活性的测试没有显示任何生物活性，这表明它们的生物学功能在所使用的测试中无法确定，对于脂肽来说是不典型的。链霉菌属的基因组。对 S4.7 进行测序和分析，揭示了维也纳霉素生物合成基因簇。详细的基于生物信息学的维那霉素基因簇分析可以阐明这些脂肽的生物合成途径。
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