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Substituent Effects on the Direct Photolysis of Benzotrifluoride Derivatives.
Environmental Science & Technology ( IF 10.8 ) Pub Date : 2020-07-27 , DOI: 10.1021/acs.est.9b07429 Alessandro Manfrin 1 , Aline Hänggli 1 , Jeroen van den Wildenberg 1 , Kristopher McNeill 1
Environmental Science & Technology ( IF 10.8 ) Pub Date : 2020-07-27 , DOI: 10.1021/acs.est.9b07429 Alessandro Manfrin 1 , Aline Hänggli 1 , Jeroen van den Wildenberg 1 , Kristopher McNeill 1
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The chemical class of benzotrifluoride derivatives is widely used in active ingredients of various commercial products, such as pharmaceuticals, pesticides, herbicides, and crop protection agents. Past studies have shown that some benzotrifluorides are not stable under UV irradiation in water and convert into benzoic acids due to C–F bond hydrolysis. It was also observed, but never systematically studied, that the ring substituents play an important role on the direct photochemical reactivity of the CF3 moiety. In the present work, we explore the structure–reactivity relationship between ring substituent and direct photodefluorination for 16 different substituents, by determining fluoride production rates, quantum yields, and half-lives, and found that strong electron-donating groups enhance the reactivity toward hydrolysis. In addition, flufenamic acid, travoprost, dutasteride, cyflumetofen, flutoanil, and teriflunomide were also examined, finding that their direct photochemical reactivity could be qualitatively predicted based on their ring substituents. We provide here a tool to evaluate the environmental persistence of benzotrifluoride contaminants, as well as to design more photodegradable new active ingredients.
中文翻译：
苯三氟衍生物直接光解中的取代基效应。
苯并三氟化物衍生物的化学类别广泛用于各种商业产品的活性成分，例如药物，农药，除草剂和农作物保护剂。过去的研究表明，某些苯并三氟化物在水中的紫外线照射下不稳定，并且由于C-F键水解而转化为苯甲酸。还观察到但从未系统地研究过，环取代基对CF 3的直接光化学反应性起重要作用。部分。在本工作中，我们通过确定氟化物的产生速率，量子产率和半衰期，探索了环取代基与直接光脱氟对16个不同取代基之间的结构-反应性关系，并发现强供电子基团增强了对水解的反应性。此外，还检查了氟苯那酸，曲伏前列素，度他雄胺，氟美托芬，氟安尼和特立氟胺，发现它们的直接光化学反应性可以根据其环取代基进行定性预测。我们在这里提供一种工具来评估三氟化苯污染物在环境中的持久性，并设计出可光降解的新活性成分。
更新日期：2020-09-15
中文翻译：
苯三氟衍生物直接光解中的取代基效应。
苯并三氟化物衍生物的化学类别广泛用于各种商业产品的活性成分，例如药物，农药，除草剂和农作物保护剂。过去的研究表明，某些苯并三氟化物在水中的紫外线照射下不稳定，并且由于C-F键水解而转化为苯甲酸。还观察到但从未系统地研究过，环取代基对CF 3的直接光化学反应性起重要作用。部分。在本工作中，我们通过确定氟化物的产生速率，量子产率和半衰期，探索了环取代基与直接光脱氟对16个不同取代基之间的结构-反应性关系，并发现强供电子基团增强了对水解的反应性。此外，还检查了氟苯那酸，曲伏前列素，度他雄胺，氟美托芬，氟安尼和特立氟胺，发现它们的直接光化学反应性可以根据其环取代基进行定性预测。我们在这里提供一种工具来评估三氟化苯污染物在环境中的持久性，并设计出可光降解的新活性成分。
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