The objective of the present work was to evaluate the antioxidant potential of a mixture of saturated, monoene, diene, and triene cardanols derived from the cashew nutshell liquid in naphthenic mineral oil. A mineral naphthenic oil sample was doped with the cardanols mixture at concentrations of 500, 2000, and 5000 mg/kg and evaluated using differential scanning calorimetry (DSC) and the accelerated oxidative method (PetroOXY), following ASTM standards (E2041-18, E1970-16, E537-12, and E698-18). The addition of cardanols increased the oxidative stability of the mineral oil by a factor of 4 to 5. To evaluate the antioxidant potential of each particular cardanol present in the mixture, structural analysis and specific antioxidant mechanisms were investigated by density functional theory (DFT). Each molecular structure was optimized with the hybrid functional B3LYP with a basis set 6-31G (d, p), and the antiradical mechanisms (HAT, SPLET, and SET-PT) were evaluated. The HAT was the best observed mechanism, standing out for the cardanol monoene that showed presented better antiradical activity. Concerning the global reactivity study, it was concluded that the increase of the unsaturations in the side chain of the molecules contributes significantly to their increased general reactivity. When evaluating the Fukui index, it was confirmed that, for the cardanol monoene, the reactivity prevails in the aromatic ring with an emphasis on oxygen and carbon 4, without the interference of the carbon chain. The results showed that the cardanol mixture may be applied as bio-antioxidant for naphthenic mineral oils. General scheme of the study

中文翻译：

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腰果壳油矿物油的潜在生物抗氧化剂：实验和理论方法

本工作的目的是评估从环烷矿物油中的腰果壳液体衍生的饱和、单烯、二烯和三烯腰果酚混合物的抗氧化潜力。矿物环烷油样品以 500、2000 和 5000 mg/kg 的浓度掺杂腰果酚混合物，并使用差示扫描量热法 (DSC) 和加速氧化法 (PetroOXY) 根据 ASTM 标准 (E2041-18, E1970) 进行评估-16、E537-12 和 E698-18）。腰果酚的添加将矿物油的氧化稳定性提高了 4 到 5 倍。为了评估混合物中存在的每种特定腰果酚的抗氧化潜力，通过密度泛函理论 (DFT) 研究了结构分析和特定的抗氧化机制。每个分子结构都用基组 6-31G (d, p) 的混合功能 B3LYP 优化，并评估了抗自由基机制（HAT、SPLET 和 SET-PT）。HAT 是观察到的最佳机制，特别是腰果酚单烯表现出更好的抗自由基活性。关于整体反应性研究，得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对其总体反应性的增加有显着贡献。在评估福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 并评估了抗自由基机制（HAT、SPLET 和 SET-PT）。HAT 是观察到的最佳机制，特别是腰果酚单烯表现出更好的抗自由基活性。关于整体反应性研究，得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对其总体反应性的增加有显着贡献。在评价福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 并评估了抗自由基机制（HAT、SPLET 和 SET-PT）。HAT 是观察到的最佳机制，特别是腰果酚单烯表现出更好的抗自由基活性。关于整体反应性研究，得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对其总体反应性的增加有显着贡献。在评价福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 表现出更好的抗自由基活性的腰果酚单烯脱颖而出。关于整体反应性研究，得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对其总体反应性的增加有显着贡献。在评价福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 表现出更好的抗自由基活性的腰果酚单烯脱颖而出。关于整体反应性研究，得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对其总体反应性的增加有显着贡献。在评价福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对其总体反应性的增加有显着贡献。在评价福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 得出的结论是，分子侧链中不饱和度的增加对它们的一般反应性增加有显着贡献。在评价福井指数时，证实腰果酚单烯的反应性主要集中在芳环中，重点是氧和碳 4，没有碳链的干扰。结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案 结果表明，腰果酚混合物可用作环烷矿物油的生物抗氧化剂。研究的总体方案