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Supramolecular hydrogels based on custom-made poly(ether urethane)s and cyclodextrins as potential drug delivery vehicles: design and characterization.
Journal of Materials Chemistry B ( IF 6.1 ) Pub Date : 2020-07-22 , DOI: 10.1039/d0tb01261k Alessandro Torchio 1 , Monica Boffito , Andrea Gallina , Mario Lavella , Claudio Cassino , Gianluca Ciardelli
Journal of Materials Chemistry B ( IF 6.1 ) Pub Date : 2020-07-22 , DOI: 10.1039/d0tb01261k Alessandro Torchio 1 , Monica Boffito , Andrea Gallina , Mario Lavella , Claudio Cassino , Gianluca Ciardelli
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The design of supramolecular (SM) hydrogels based on host–guest complexes represents an effective strategy to develop drug delivery systems. In this work, we designed SM hydrogels based on α-cyclodextrin and high-molar mass amphiphilic poly(ether urethane)s (PEUs, 
) based on Poloxamer® 407 and differing in their chain extender. The successful formation of poly(pseudo)rotaxanes and their supramolecular interactions were chemically demonstrated. Then, self-healing (80–100% mechanical recovery) supramolecular hydrogels were developed by mixing PEU and α-cyclodextrin solutions at different concentrations. Stability in physiological-like environment and mechanical properties improved with increasing α-cyclodextrin content (9–10% w/v), meanwhile gelation time decreased. A synergistic effect of poly(pseudo)rotaxanes crystals and PEU micellar structures on gel properties was observed: the first were predominant at low PEU concentrations (1–5% w/v), while the latter prevailed at high PEU concentrations (7–9% w/v). Increasing PEU concentration led to gels with increased dissolution rate, not-fully developed networks and slight cytotoxicity, meanwhile residence time in aqueous media improved (>7 d). At low PEU concentrations (1–5% w/v), cytocompatible gels (100% cell viability) were obtained, which maintained their shape in aqueous medium up to 5 d and completely dissolved within 7 d. PEU chemical composition affected PEU/α-cyclodextrin interactions, with longer gelation time and lower mechanical properties in gels based on PEU with pendant functionalities. Gels progressively released a model molecule (fluorescein isothiocyanate-dextran) within 3–4 days with no initial burst release. We thus demonstrated the suitability of custom-made PEUs as constituent of SM hydrogels with α-cyclodextrin and the high potential of the resulting systems for drug delivery applications.
中文翻译：
基于定制聚（醚氨基甲酸酯）和环糊精的超分子水凝胶作为潜在的药物传递载体：设计和表征。
基于宿主-客体复合物的超分子（SM）水凝胶的设计代表了开发药物递送系统的有效策略。在这项工作中，我们设计了基于α-环糊精和高分子量两亲性聚醚聚氨酯（PEUs）的SM水凝胶，）基于Poloxamer®407，不同之处在于其扩链剂。化学证明聚（伪）轮烷的成功形成及其超分子相互作用。然后，通过混合不同浓度的PEU和α-环糊精溶液来开发自修复（80-100％机械回收率）的超分子水凝胶。随着α-环糊精含量（9-10％w / v）的增加，在类生理环境中的稳定性和机械性能得到改善，同时胶凝时间减少。观察到聚（伪）轮烷的晶体和PEU胶束结构对凝胶性质有协同作用：前者主要在低PEU浓度（1–5％w / v）下发生，而后者在高PEU浓度下占优势（7–9）。 ％w / v）。PEU浓度增加导致凝胶溶解速率增加，尚未完全形成的网络和轻微的细胞毒性，同时在水性介质中的停留时间得到改善（> 7 d）。在低PEU浓度（1-5％w / v）下，可获得细胞相容性凝胶（100％细胞活力），其在水性介质中的形状保持长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。同时改善了在水性介质中的停留时间（> 7 d）。在低PEU浓度（1-5％w / v）下，可获得细胞相容性凝胶（100％细胞活力），其在水性介质中的形状保持长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。同时改善了在水性介质中的停留时间（> 7 d）。在低PEU浓度（1-5％w / v）下，可获得细胞相容性凝胶（100％细胞活力），其在水性介质中的形状保持长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。获得了细胞相容性凝胶（100％细胞活力），该凝胶在水性介质中保持其形状长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。获得了细胞相容性凝胶（100％细胞活力），该凝胶在水性介质中保持其形状长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖酐），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。基于具有侧链功能的PEU的凝胶，具有更长的胶凝时间和更低的机械性能。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。基于具有侧链功能的PEU的凝胶，具有更长的胶凝时间和更低的机械性能。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。
更新日期：2020-09-02
) based on Poloxamer® 407 and differing in their chain extender. The successful formation of poly(pseudo)rotaxanes and their supramolecular interactions were chemically demonstrated. Then, self-healing (80–100% mechanical recovery) supramolecular hydrogels were developed by mixing PEU and α-cyclodextrin solutions at different concentrations. Stability in physiological-like environment and mechanical properties improved with increasing α-cyclodextrin content (9–10% w/v), meanwhile gelation time decreased. A synergistic effect of poly(pseudo)rotaxanes crystals and PEU micellar structures on gel properties was observed: the first were predominant at low PEU concentrations (1–5% w/v), while the latter prevailed at high PEU concentrations (7–9% w/v). Increasing PEU concentration led to gels with increased dissolution rate, not-fully developed networks and slight cytotoxicity, meanwhile residence time in aqueous media improved (>7 d). At low PEU concentrations (1–5% w/v), cytocompatible gels (100% cell viability) were obtained, which maintained their shape in aqueous medium up to 5 d and completely dissolved within 7 d. PEU chemical composition affected PEU/α-cyclodextrin interactions, with longer gelation time and lower mechanical properties in gels based on PEU with pendant functionalities. Gels progressively released a model molecule (fluorescein isothiocyanate-dextran) within 3–4 days with no initial burst release. We thus demonstrated the suitability of custom-made PEUs as constituent of SM hydrogels with α-cyclodextrin and the high potential of the resulting systems for drug delivery applications.
中文翻译：
基于定制聚（醚氨基甲酸酯）和环糊精的超分子水凝胶作为潜在的药物传递载体：设计和表征。
基于宿主-客体复合物的超分子（SM）水凝胶的设计代表了开发药物递送系统的有效策略。在这项工作中，我们设计了基于α-环糊精和高分子量两亲性聚醚聚氨酯（PEUs）的SM水凝胶，
）基于Poloxamer®407，不同之处在于其扩链剂。化学证明聚（伪）轮烷的成功形成及其超分子相互作用。然后，通过混合不同浓度的PEU和α-环糊精溶液来开发自修复（80-100％机械回收率）的超分子水凝胶。随着α-环糊精含量（9-10％w / v）的增加，在类生理环境中的稳定性和机械性能得到改善，同时胶凝时间减少。观察到聚（伪）轮烷的晶体和PEU胶束结构对凝胶性质有协同作用：前者主要在低PEU浓度（1–5％w / v）下发生，而后者在高PEU浓度下占优势（7–9）。 ％w / v）。PEU浓度增加导致凝胶溶解速率增加，尚未完全形成的网络和轻微的细胞毒性，同时在水性介质中的停留时间得到改善（> 7 d）。在低PEU浓度（1-5％w / v）下，可获得细胞相容性凝胶（100％细胞活力），其在水性介质中的形状保持长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。同时改善了在水性介质中的停留时间（> 7 d）。在低PEU浓度（1-5％w / v）下，可获得细胞相容性凝胶（100％细胞活力），其在水性介质中的形状保持长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。同时改善了在水性介质中的停留时间（> 7 d）。在低PEU浓度（1-5％w / v）下，可获得细胞相容性凝胶（100％细胞活力），其在水性介质中的形状保持长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。获得了细胞相容性凝胶（100％细胞活力），该凝胶在水性介质中保持其形状长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。获得了细胞相容性凝胶（100％细胞活力），该凝胶在水性介质中保持其形状长达5 d，并在7 d内完全溶解。PEU的化学成分会影响PEU /α-环糊精的相互作用，在具有侧基功能的PEU凝胶中，凝胶化时间更长，机械性能更低。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖酐），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。基于具有侧链功能的PEU的凝胶，具有更长的胶凝时间和更低的机械性能。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。基于具有侧链功能的PEU的凝胶，具有更长的胶凝时间和更低的机械性能。凝胶在3-4天内逐渐释放模型分子（异硫氰酸荧光素-右旋糖苷），而没有最初的爆发释放。因此，我们证明了定制的PEU作为带有α-环糊精的SM水凝胶的组成部分的适用性，以及所产生的系统在药物递送应用中的巨大潜力。
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