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Total Synthesis of Tagetitoxin
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2020-07-20 , DOI: 10.1021/jacs.0c06641 Chi He 1 , Hang Chu 1 , Thomas P Stratton 1 , David Kossler 1 , Kelly J Eberle 1 , Dillon T Flood 1 , Phil S Baran 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2020-07-20 , DOI: 10.1021/jacs.0c06641 Chi He 1 , Hang Chu 1 , Thomas P Stratton 1 , David Kossler 1 , Kelly J Eberle 1 , Dillon T Flood 1 , Phil S Baran 1
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The intriguing structure of 1, a longstanding challenge in natural product synthesis, has been the subject of multiple revisions and has been confirmed through total synthesis. The route commences from a renewable furan starting material and features a number of unusual transformations (rearrangements, bromocyclization, P(V)-based phosphate installation) to arrive at the target in 15 steps. As the route was designed to enable access to both enantiomers, its absolute configuration could be assigned using a bioassay on (+)-1 and (-)-1.
中文翻译：
Tagetitoxin的全合成
1 的有趣结构是天然产物合成中长期存在的挑战，已成为多次修订的主题，并已通过全合成得到证实。该路线从可再生呋喃起始材料开始，并具有许多不寻常的转化（重排、溴环化、基于 P(V) 的磷酸盐安装），以通过 15 个步骤到达目标。由于该路线设计为能够获得两种对映异构体，因此可以使用 (+)-1 和 (-)-1 上的生物测定来确定其绝对构型。
更新日期：2020-07-20
中文翻译：
Tagetitoxin的全合成
1 的有趣结构是天然产物合成中长期存在的挑战，已成为多次修订的主题，并已通过全合成得到证实。该路线从可再生呋喃起始材料开始，并具有许多不寻常的转化（重排、溴环化、基于 P(V) 的磷酸盐安装），以通过 15 个步骤到达目标。由于该路线设计为能够获得两种对映异构体，因此可以使用 (+)-1 和 (-)-1 上的生物测定来确定其绝对构型。
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