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Synthesis of 2-Organylchalcogenopheno[2,3-b]pyridines from Elemental Chalcogen and NaBH4 /PEG-400 as a Reducing System: Antioxidant and Antinociceptive Properties.
ChemMedChem ( IF 3.6 ) Pub Date : 2020-07-15 , DOI: 10.1002/cmdc.202000358 Thiago J Peglow 1 , Ricardo H Bartz 1 , Carolina C Martins 2 , Andrei L Belladona 3 , Cristiane Luchese 2 , Ethel A Wilhelm 2 , Ricardo F Schumacher 3 , Gelson Perin 1
ChemMedChem ( IF 3.6 ) Pub Date : 2020-07-15 , DOI: 10.1002/cmdc.202000358 Thiago J Peglow 1 , Ricardo H Bartz 1 , Carolina C Martins 2 , Andrei L Belladona 3 , Cristiane Luchese 2 , Ethel A Wilhelm 2 , Ricardo F Schumacher 3 , Gelson Perin 1
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An alternative method to prepare 2‐organylchalcogenopheno[2,3‐b]pyridines was developed by the insertion of chalcogen species (selenium, sulfur or tellurium), generated in situ, into 2‐chloro‐3‐(organylethynyl)pyridines by using the NaBH4/PEG‐400 reducing system, followed by an intramolecular cyclization. It was possible to obtain a series of compounds with up to 93 % yield in short reaction times. Among the synthesized products, 2‐organyltelluropheno[2,3‐b]pyridines have not been described in the literature so far. Moreover, the compounds 2‐phenylthieno[2,3‐b]pyridine (3 b) and 2‐phenyltelluropheno[2,3‐b]pyridine (3 c) exhibited significant antioxidant potential in different in vitro assays. Further studies demonstrated that compound 3 b exerted an antinociceptive effect in acute inflammatory and non‐inflammatory pain models, thus indicating the involvement of the central and peripheral nervous systems on its pharmacological action. More specifically, our results suggest that the intrinsic antioxidant property of compound 3 b might contribute to attenuating the nociception and inflammatory process on local injury induced by complete Freund's adjuvant (CFA).
中文翻译：
从元素硫属元素和 NaBH4 /PEG-400 合成 2-有机硫属元素苯并 [2,3-b] 吡啶作为还原系统：抗氧化和镇痛特性。
通过将原位生成的硫属元素（硒、硫或碲）插入到 2-氯-3-（有机乙炔基）吡啶中，开发了一种制备 2-有机基硫属元素苯酚 [2,3- b ] 吡啶的替代方法。NaBH 4 /PEG-400 还原系统，然后进行分子内环化。可以在很短的反应时间内以高达 93% 的产率获得一系列化合物。在合成的产物中，2-有机基碲苯酚[2,3- b ]吡啶迄今未见文献报道。此外，化合物 2-苯基噻吩并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 b ) 和 2-苯基碲苯并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 c) 在不同的体外试验中表现出显着的抗氧化潜力。进一步的研究表明，化合物3b在急性炎症和非炎症疼痛模型中发挥了镇痛作用，从而表明其药理作用涉及中枢和外周神经系统。更具体地说，我们的结果表明，化合物3b的内在抗氧化特性可能有助于减轻完全弗氏佐剂 (CFA) 诱导的局部损伤的伤害感受和炎症过程。
更新日期：2020-09-14
中文翻译：
从元素硫属元素和 NaBH4 /PEG-400 合成 2-有机硫属元素苯并 [2,3-b] 吡啶作为还原系统：抗氧化和镇痛特性。
通过将原位生成的硫属元素（硒、硫或碲）插入到 2-氯-3-（有机乙炔基）吡啶中，开发了一种制备 2-有机基硫属元素苯酚 [2,3- b ] 吡啶的替代方法。NaBH 4 /PEG-400 还原系统，然后进行分子内环化。可以在很短的反应时间内以高达 93% 的产率获得一系列化合物。在合成的产物中，2-有机基碲苯酚[2,3- b ]吡啶迄今未见文献报道。此外，化合物 2-苯基噻吩并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 b ) 和 2-苯基碲苯并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 c) 在不同的体外试验中表现出显着的抗氧化潜力。进一步的研究表明，化合物3b在急性炎症和非炎症疼痛模型中发挥了镇痛作用，从而表明其药理作用涉及中枢和外周神经系统。更具体地说，我们的结果表明，化合物3b的内在抗氧化特性可能有助于减轻完全弗氏佐剂 (CFA) 诱导的局部损伤的伤害感受和炎症过程。
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