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Conservation of ultrafast photoprotective mechanisms with increasing molecular complexity in sinapoyl malate derivatives.
ChemPhysChem ( IF 2.3 ) Pub Date : 2020-08-04 , DOI: 10.1002/cphc.202000429 Lewis A Baker 1, 2 , Michael Staniforth 1 , Amandine L Flourat 3 , Florent Allais 3 , Vasilios G Stavros 1
ChemPhysChem ( IF 2.3 ) Pub Date : 2020-08-04 , DOI: 10.1002/cphc.202000429 Lewis A Baker 1, 2 , Michael Staniforth 1 , Amandine L Flourat 3 , Florent Allais 3 , Vasilios G Stavros 1
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Sinapoyl malate is a natural plant sunscreen molecule which protects leaves from harmful ultraviolet radiation. Here, the ultrafast dynamics of three sinapoyl malate derivatives, sinapoyl L‐dimethyl malate, sinapoyl L‐diethyl malate and sinapoyl L‐di‐t‐butyl malate, have been studied using transient electronic absorption spectroscopy, in a dioxane and methanol solvent environment to investigate how well preserved these dynamics remain with increasing molecular complexity. In all cases it was found that, upon photoexcitation, deactivation occurs via a trans‐cis isomerisation pathway within ∼20–30 ps. This cis‐photoproduct, formed during photodeactivation, is stable and longed‐lived for all molecules in both solvents. The incredible levels of conservation of the isomerisation pathway with increased molecular complexity demonstrate the efficacy of these molecules as ultraviolet photoprotectors, even in strongly perturbing solvents. As such, we suggest these molecules might be well‐suited for augmentations to further improve their photoprotective efficacy or chemical compatibility with other components of sunscreen mixtures, whilst conserving their underlying photodynamic properties.
中文翻译：
随着芥子酰苹果酸衍生物分子复杂性的增加，超快光保护机制的守恒。
苹果酸芥子酰是一种天然植物防晒分子，可保护叶子免受有害的紫外线辐射。在这里，使用瞬态电子吸收光谱法，在二恶烷和甲醇溶剂环境中，研究了三种芥子酰苹果酸衍生物（芥子酰 L-苹果酸二甲酯、芥子酰 L-苹果酸二乙酯和芥子酰 L-苹果酸二叔丁酯）的超快动力学。研究随着分子复杂性的增加，这些动力学的保存情况如何。在所有情况下，发现在光激发时，通过反式顺式异构化途径在~20-30 ps内发生失活。这种顺式光产物是在光失活过程中形成的，对于两种溶剂中的所有分子来说都是稳定且寿命长的。随着分子复杂性的增加，异构化途径的保守程度令人难以置信，证明了这些分子作为紫外线光保护剂的功效，即使在强扰动溶剂中也是如此。因此，我们建议这些分子可能非常适合增强，以进一步提高其光防护功效或与防晒霜混合物其他成分的化学相容性，同时保留其潜在的光动力特性。
更新日期：2020-08-04
中文翻译：
随着芥子酰苹果酸衍生物分子复杂性的增加，超快光保护机制的守恒。
苹果酸芥子酰是一种天然植物防晒分子，可保护叶子免受有害的紫外线辐射。在这里，使用瞬态电子吸收光谱法，在二恶烷和甲醇溶剂环境中，研究了三种芥子酰苹果酸衍生物（芥子酰 L-苹果酸二甲酯、芥子酰 L-苹果酸二乙酯和芥子酰 L-苹果酸二叔丁酯）的超快动力学。研究随着分子复杂性的增加，这些动力学的保存情况如何。在所有情况下，发现在光激发时，通过反式顺式异构化途径在~20-30 ps内发生失活。这种顺式光产物是在光失活过程中形成的，对于两种溶剂中的所有分子来说都是稳定且寿命长的。随着分子复杂性的增加，异构化途径的保守程度令人难以置信，证明了这些分子作为紫外线光保护剂的功效，即使在强扰动溶剂中也是如此。因此，我们建议这些分子可能非常适合增强，以进一步提高其光防护功效或与防晒霜混合物其他成分的化学相容性，同时保留其潜在的光动力特性。
京公网安备 11010802027423号