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One Reacts as Two: Applications of N-Isocyaniminotriphenylphosphorane in Diversity-Oriented Synthesis.
ACS Combinatorial Science Pub Date : 2020-07-06 , DOI: 10.1021/acscombsci.0c00111 Gerardo M Ojeda-Carralero 1 , Leonardo G Ceballos 1 , Julieta Coro 2 , Daniel G Rivera 1
ACS Combinatorial Science Pub Date : 2020-07-06 , DOI: 10.1021/acscombsci.0c00111 Gerardo M Ojeda-Carralero 1 , Leonardo G Ceballos 1 , Julieta Coro 2 , Daniel G Rivera 1
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N-Isocyaniminotriphenylphosphorane (NIITP) is a functionalized isonitrile that has been extensively applied in a variety of organic reactions during the last two decades. This Review summarizes the most important applications in organic synthesis of this versatile reactant, with the focus posed on mechanistic and methodological aspects allowing the generation of molecular diversity. NIITP combines the reactivity of isonitriles with that of phosphoranes to enable chemical transformations employed in the construction of compound libraries. Here, we cover from the initial applications of NIITP in the Nef isocyanide reaction to further derivations that render a variety of heterocyclic scaffolds. The presence of the isonitrile moiety in this singular compound makes possible the double addition of nucleophiles and electrophiles, which followed by inter(intra)molecular aza-Wittig type transformations enable several multicomponent and tandem processes. In particular, we stress the impact of NIITP in oxadiazole chemistry, from the early two-component transformations to recent examples of multicomponent reactions that take place in the presence of suitable electrophiles. In addition, we briefly describe the role of NIITP chemistry in generating skeletal and conformational diversity in cyclic peptides. The reaction of NIITP with alkynes is thoroughly revised, with particular emphasis on silver-catalyzed processes that have been developed in the last years. Biomedicinal applications of some reaction products are also mentioned along with a perspective of future applications of this reactant.
中文翻译：
一反应二：N-异氰基亚氨基三苯基正膦在多样性导向合成中的应用。
N-异氰基亚氨基三苯基正膦 (NIITP) 是一种官能化异腈，在过去的二十年中已广泛应用于各种有机反应。本综述总结了这种多功能反应物在有机合成中的最重要应用，重点放在允许产生分子多样性的机械和方法学方面。NIITP 将异腈的反应性与正膦的反应性相结合，以实现用于构建化合物库的化学转化。在这里，我们涵盖了从 NIITP 在 Nef 异氰化物反应中的初始应用到呈现各种杂环支架的进一步衍生。这种单一化合物中异腈部分的存在使得亲核试剂和亲电试剂的双重加成成为可能，aza -Wittig 类型转换支持多个多组件和串联过程。我们特别强调了 NIITP 在恶二唑化学中的影响，从早期的双组分转化到最近在合适的亲电子试剂存在下发生的多组分反应的例子。此外，我们简要描述了 NIITP 化学在产生环肽的骨架和构象多样性中的作用。NIITP 与炔烃的反应得到了彻底修改，特别强调了过去几年开发的银催化工艺。还提到了一些反应产物的生物医学应用以及该反应物未来应用的前景。
更新日期：2020-07-06
中文翻译：
一反应二：N-异氰基亚氨基三苯基正膦在多样性导向合成中的应用。
N-异氰基亚氨基三苯基正膦 (NIITP) 是一种官能化异腈，在过去的二十年中已广泛应用于各种有机反应。本综述总结了这种多功能反应物在有机合成中的最重要应用，重点放在允许产生分子多样性的机械和方法学方面。NIITP 将异腈的反应性与正膦的反应性相结合，以实现用于构建化合物库的化学转化。在这里，我们涵盖了从 NIITP 在 Nef 异氰化物反应中的初始应用到呈现各种杂环支架的进一步衍生。这种单一化合物中异腈部分的存在使得亲核试剂和亲电试剂的双重加成成为可能，aza -Wittig 类型转换支持多个多组件和串联过程。我们特别强调了 NIITP 在恶二唑化学中的影响，从早期的双组分转化到最近在合适的亲电子试剂存在下发生的多组分反应的例子。此外，我们简要描述了 NIITP 化学在产生环肽的骨架和构象多样性中的作用。NIITP 与炔烃的反应得到了彻底修改，特别强调了过去几年开发的银催化工艺。还提到了一些反应产物的生物医学应用以及该反应物未来应用的前景。
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