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Tentative identification of the phase I and II metabolites of two synthetic cathinones, MDPHP and α-PBP, in human urine.
Drug Testing and Analysis ( IF 2.6 ) Pub Date : 2020-07-03 , DOI: 10.1002/dta.2891 Pierce Kavanagh 1 , Mariia Gofenberg 2, 3 , Vadim Shevyrin 3 , Oksana Dvorskaya 4 , Geraldine Dowling 1, 5 , Andrej Grigoryev 6
Drug Testing and Analysis ( IF 2.6 ) Pub Date : 2020-07-03 , DOI: 10.1002/dta.2891 Pierce Kavanagh 1 , Mariia Gofenberg 2, 3 , Vadim Shevyrin 3 , Oksana Dvorskaya 4 , Geraldine Dowling 1, 5 , Andrej Grigoryev 6
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Cathinone derivatives are one of the more prominent groups of new psychoactive substances in terms of the number of forensic case reports and the variety of chemical structures available. These substances often sold as “bath salts” are classified as psychostimulants. Using liquid chromatography‐high resolution mass spectrometry, the metabolites of two pyrrolidine cathinone derivatives, α‐PBP and the less common MDPHP, were tentatively identified in urine samples collected from patients admitted to hospital following drug intoxications. The major metabolic pathways for α‐PBP and MDPHP were similar to those of their more common analogs (α‐PVP and MDPV). Metabolites arising from hydroxylation, reduction of the carbonyl group to an alcohol, oxidation to form a lactam and subsequent ring‐opening, and a combination of these processes were identified. In addition, biotransformations of the benzodioxole moiety in MDPHP included demethylenation with subsequent methylation and carboxylation of the butyl group. The majority of the hydroxylated metabolites of α‐PBP and MDPHP were found to be glucuronidated. Both α‐PBP and MDPHP undergo extensive metabolism and the chromatographic peak areas of the metabolites were found to be comparable to or exceeded those of the parent substances. Metabolites resulting from demethylenation and subsequent methylation (MDPHP), reduction of carbonyl group (α‐PBP), and oxidation to form a lactam combined with ring‐opening (α‐PBP and MDPHP) were found to be the most useful target analytes for the confirmation of ingestion.
中文翻译：
人类尿液中两种合成卡西酮 MDPHP 和 α-PBP 的 I 期和 II 期代谢物的初步鉴定。
就法医案例报告的数量和可用化学结构的多样性而言，卡西酮衍生物是较为突出的一类新型精神活性物质。这些通常作为“浴盐”出售的物质被归类为精神兴奋剂。使用液相色谱-高分辨率质谱法，在药物中毒入院患者的尿液样本中初步鉴定了两种吡咯烷卡西酮衍生物α-PBP 和不太常见的 MDPHP 的代谢物。α-PBP 和 MDPHP 的主要代谢途径与其更常见的类似物（α-PVP 和 MDPV）相似。确定了羟基化、羰基还原为醇、氧化形成内酰胺和随后开环以及这些过程的组合产生的代谢物。此外，MDPHP 中苯并二氧杂环戊烯部分的生物转化包括去甲基化以及随后的丁基甲基化和羧化。α-PBP 和 MDPHP 的大部分羟基化代谢物被发现是葡萄糖醛酸化的。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。MDPHP 中苯并二氧杂环戊烯部分的生物转化包括去甲基化以及随后的丁基甲基化和羧化。α-PBP 和 MDPHP 的大部分羟基化代谢物被发现是葡萄糖醛酸化的。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。MDPHP 中苯并二氧杂环戊烯部分的生物转化包括去甲基化以及随后的丁基甲基化和羧化。α-PBP 和 MDPHP 的大部分羟基化代谢物被发现是葡萄糖醛酸化的。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。
更新日期：2020-07-03
中文翻译：
人类尿液中两种合成卡西酮 MDPHP 和 α-PBP 的 I 期和 II 期代谢物的初步鉴定。
就法医案例报告的数量和可用化学结构的多样性而言，卡西酮衍生物是较为突出的一类新型精神活性物质。这些通常作为“浴盐”出售的物质被归类为精神兴奋剂。使用液相色谱-高分辨率质谱法，在药物中毒入院患者的尿液样本中初步鉴定了两种吡咯烷卡西酮衍生物α-PBP 和不太常见的 MDPHP 的代谢物。α-PBP 和 MDPHP 的主要代谢途径与其更常见的类似物（α-PVP 和 MDPV）相似。确定了羟基化、羰基还原为醇、氧化形成内酰胺和随后开环以及这些过程的组合产生的代谢物。此外，MDPHP 中苯并二氧杂环戊烯部分的生物转化包括去甲基化以及随后的丁基甲基化和羧化。α-PBP 和 MDPHP 的大部分羟基化代谢物被发现是葡萄糖醛酸化的。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。MDPHP 中苯并二氧杂环戊烯部分的生物转化包括去甲基化以及随后的丁基甲基化和羧化。α-PBP 和 MDPHP 的大部分羟基化代谢物被发现是葡萄糖醛酸化的。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。MDPHP 中苯并二氧杂环戊烯部分的生物转化包括去甲基化以及随后的丁基甲基化和羧化。α-PBP 和 MDPHP 的大部分羟基化代谢物被发现是葡萄糖醛酸化的。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。α-PBP 和 MDPHP 都经历了广泛的代谢，发现代谢物的色谱峰面积与母体物质的色谱峰面积相当或超过。发现由去甲基化和随后的甲基化 (MDPHP)、羰基还原 (α-PBP) 和氧化形成内酰胺结合开环 (α-PBP 和 MDPHP) 产生的代谢物是最有用的目标分析物。摄取的确认。
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