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Metal‐Free Synthesis of Thermally Stable Fluorescent p‐Terphenyls by Ring Transformation of 2H‐Pyran‐2‐ones
ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-07-02 , DOI: 10.1002/slct.202001502 Subashini Chandrasekar 1 , Fateh V. Singh 1
ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-07-02 , DOI: 10.1002/slct.202001502 Subashini Chandrasekar 1 , Fateh V. Singh 1
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A metal‐free approach for the synthesis of p‐terphenyls 7 a –i and cyclic p‐terphenyls 9 a –d and 11 a –d is described via carbanion induced ring transformation reaction of 6‐biphenyl‐2H‐pyran‐2‐ones 5 with malononitrile 6 , cyclohexanone 8 and 1,4‐cyclohexanedione monoethylene ketal 10 respectively. Additionally, the base‐mediated ring transformation reactions were working smoothly under mild reaction conditions and ring transformation products 7 , 9 and 11 were isolated in good to excellent yields. The synthetic approach provides the flexibility of introducing of both electron‐withdrawing and ‐donating functionalities in p‐terphenyl architecture. Moreover, the photo physical properties of compounds 7 , 9 and 11 were analyzed using UV‐visible and Fluorescence Spectroscopy. p‐Terphenyls 7 c showed cyan fluorescence in chloroform (λmax (em): 508 nm) and acetonitrile (λmax (em): 420 nm) while cyclic p‐terphenyl 9 a showed blue fluorescence in chloroform and 1,4‐dioxane (λmax (em): 470 nm). Similarly, compound 11 a showed blue fluorescence in chloroform (λmax (em): 468 nm) and 1,4‐dioxane (λmax (em): 473 nm). Additionally, the thermal stability of synthesized cyclic p‐terphenyls 11 a , 11 c and 11 d were also studied using TG and DTA techniques.
中文翻译：
通过2H-吡喃-2-酮的环转化无金属合成热稳定的荧光对-三联苯
用于合成不含金属的方法p -terphenyls 7 一-我和环状p -terphenyls 9 一- d和11 一- d经由的负碳离子诱导的环转化反应中描述的6-联苯-2- ħ吡喃-2-分别为5和丙二腈6，环己酮8和1,4-环己烷二酮单乙烯缩酮10。此外，在温和的反应条件和环转化产物的作用下，碱介导的环转化反应可以顺利进行7，9和11在良好分离到优异的产率。合成方法提供了在对-三联苯结构中引入吸电子和给电子功能的灵活性。此外，化合物的照片物理性质7，9和11使用紫外-可见光谱和荧光光谱进行分析。p-三联苯7 c在氯仿（λmax（em）：508 nm）和乙腈（λmax（em）：420 nm）中显示蓝绿色荧光，而环状p- terphenyl 9 a在氯仿和1,4-二恶烷中显示蓝色荧光（λmax（em）：470 nm）。类似地，化合物11 一个表明蓝色荧光在氯仿（λ最大（EM）：468纳米）和1,4-二恶烷（λ最大（EM）：473纳米）。此外，合成的环状的热稳定性p -terphenyls 11 一个，11 Ç和11 d用TG和DTA技术还研究。
更新日期：2020-07-02
中文翻译：
通过2H-吡喃-2-酮的环转化无金属合成热稳定的荧光对-三联苯
用于合成不含金属的方法p -terphenyls 7 一-我和环状p -terphenyls 9 一- d和11 一- d经由的负碳离子诱导的环转化反应中描述的6-联苯-2- ħ吡喃-2-分别为5和丙二腈6，环己酮8和1,4-环己烷二酮单乙烯缩酮10。此外，在温和的反应条件和环转化产物的作用下，碱介导的环转化反应可以顺利进行7，9和11在良好分离到优异的产率。合成方法提供了在对-三联苯结构中引入吸电子和给电子功能的灵活性。此外，化合物的照片物理性质7，9和11使用紫外-可见光谱和荧光光谱进行分析。p-三联苯7 c在氯仿（λmax（em）：508 nm）和乙腈（λmax（em）：420 nm）中显示蓝绿色荧光，而环状p- terphenyl 9 a在氯仿和1,4-二恶烷中显示蓝色荧光（λmax（em）：470 nm）。类似地，化合物11 一个表明蓝色荧光在氯仿（λ最大（EM）：468纳米）和1,4-二恶烷（λ最大（EM）：473纳米）。此外，合成的环状的热稳定性p -terphenyls 11 一个，11 Ç和11 d用TG和DTA技术还研究。
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