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Organocatalytic esterification of corn starches towards enhanced thermal stability and moisture resistance
Green Chemistry ( IF 9.3 ) Pub Date : 2020-07-01 , DOI: 10.1039/d0gc00681e Balázs Imre 1, 2, 3, 4, 5 , Francisco Vilaplana 1, 2, 3, 4, 5
Green Chemistry ( IF 9.3 ) Pub Date : 2020-07-01 , DOI: 10.1039/d0gc00681e Balázs Imre 1, 2, 3, 4, 5 , Francisco Vilaplana 1, 2, 3, 4, 5
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Most commercial starch esters are currently produced under harsh alkaline conditions. Triggered by environmental concerns, organocatalysis has recently emerged as a sustainable alternative offering mild reaction conditions, reduced waste formation and high selectivity. In this paper, the catalytic effect of several organic acids for the heterogeneous esterification of corn starch is compared, followed by a systematic analysis of tartaric acid-catalysed reactions on substrates with varying amylose/amylopectin ratios using a range of carboxylic acid and anhydride reagents of different chain lengths. Reaction conditions (temperature, time and catalyst concentration) were optimized and products were thoroughly characterized in terms of degree of substitution, chemical structure, morphology, moisture uptake and thermal stability. Organocatalysis proved to be competitive with conventional, alkaline methods. Our study also demonstrates that sustainability can further be improved by the direct recycling of the liquid phase. Notably, however, the tartaric acid catalyst participates in substitution reactions with starch. Despite recent claims to the opposite, reactivity of the carboxylic acid derivatives is primarily determined by carbon chain-length, while reagent type and therefore water content in the reaction mixture has a crucial effect on the final properties of the product. Our results highlight the importance of selecting appropriate synthesis methods and conditions as well as characterization techniques in order to create materials with the desired property profile according to the targeted application.
中文翻译：
玉米淀粉的有机催化酯化，可提高热稳定性和耐湿性
目前大多数商业淀粉酯是在苛刻的碱性条件下生产的。受环境问题的影响，有机催化最近已成为一种可持续的替代方法，具有温和的反应条件，减少的废物形成和高的选择性。本文比较了几种有机酸对玉米淀粉非均相酯化反应的催化作用，然后使用一系列羧酸和酸酐试剂，系统分析了酒石酸催化的直链淀粉/支链淀粉比率不同的底物上的反应。不同的链长。优化了反应条件（温度，时间和催化剂浓度），并根据取代度，化学结构，形态，吸湿性和热稳定性全面表征了产物。有机催化与传统的碱性方法相比具有竞争优势。我们的研究还表明，直接回收液相可以进一步提高可持续性。然而，值得注意的是，酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。我们的研究还表明，直接回收液相可以进一步提高可持续性。然而，值得注意的是，酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。我们的研究还表明，直接回收液相可以进一步提高可持续性。然而，值得注意的是，酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产品的最终性能至关重要。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产品的最终性能至关重要。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。
更新日期：2020-08-04
中文翻译：
玉米淀粉的有机催化酯化，可提高热稳定性和耐湿性
目前大多数商业淀粉酯是在苛刻的碱性条件下生产的。受环境问题的影响，有机催化最近已成为一种可持续的替代方法，具有温和的反应条件，减少的废物形成和高的选择性。本文比较了几种有机酸对玉米淀粉非均相酯化反应的催化作用，然后使用一系列羧酸和酸酐试剂，系统分析了酒石酸催化的直链淀粉/支链淀粉比率不同的底物上的反应。不同的链长。优化了反应条件（温度，时间和催化剂浓度），并根据取代度，化学结构，形态，吸湿性和热稳定性全面表征了产物。有机催化与传统的碱性方法相比具有竞争优势。我们的研究还表明，直接回收液相可以进一步提高可持续性。然而，值得注意的是，酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。我们的研究还表明，直接回收液相可以进一步提高可持续性。然而，值得注意的是，酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。我们的研究还表明，直接回收液相可以进一步提高可持续性。然而，值得注意的是，酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。酒石酸催化剂参与与淀粉的取代反应。尽管最近有相反的说法，但是羧酸衍生物的反应性主要由碳链长度决定，而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产物的最终性能具有关键作用。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产品的最终性能至关重要。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。而试剂类型以及因此反应混合物中的水含量对产品的最终性能至关重要。我们的结果突出了选择适当的合成方法和条件以及表征技术的重要性，以便根据目标应用创建具有所需特性曲线的材料。
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