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Replacing HF or AlCl3 in the Acylation of Isobutylbenzene with Chloroaluminate Ionic Liquids
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2020-06-30 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c03951 Rajkumar Kore 1 , Parasu Veera Uppara 2 , Robin D. Rogers 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2020-06-30 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c03951 Rajkumar Kore 1 , Parasu Veera Uppara 2 , Robin D. Rogers 1
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The two most common commercial catalysts for the acylation of isobutylbenzene to produce the major ibuprofen intermediate 4-isobutylacetophenone are HF and AlCl3; however, both of these catalysts suffer from significant drawbacks including the stringent safety issues associated with using volatile/toxic HF and the requirement for additional processing for deacidification of AlCl3. Here, two chloroaluminate-based catalysts, the ionic liquid (IL) [HN222][Al2Cl7] ([HN222] = triethylammonium) and the liquid coordination complex (LCC, here an IL analog) AlCl3/O-NMPχAlCl30.6 (O-NMP = N-methyl-2-pyrrolidone), were investigated and found to be efficient in the acylation of isobutylbenzene. Of the tested catalysts, the LCC, which along with neutral species has both a Lewis acidic cation ([AlCl2(O-NMP)2]+) and anion ([Al2Cl7]−), had the best catalytic performance (99% conversion with 96% selectivity).
中文翻译：
氯铝酸盐离子液体在异丁苯酰化中取代HF或AlCl 3
用于将异丁苯酰化以生产主要的布洛芬中间体4-异丁基苯乙酮的两种最常见的商业催化剂是HF和AlCl 3。然而，这两种催化剂都具有明显的缺点，包括与使用挥发性/有毒的HF相关的严格的安全性问题以及对AlCl 3脱酸的额外处理的要求。在这里，有两种基于氯铝酸盐的催化剂，离子液体（IL）[HN 222 ] [Al 2 Cl 7 ]（[HN 222 ] =三乙铵）和液体配位络合物（LCC，在这里是IL类似物）AlCl 3 / O- NMPχ三氯化铝0.6（O-NMP = ñ-甲基-2-吡咯烷酮）被研究并发现在异丁苯的酰化中是有效的。在测试的催化剂中，LCC与中性物质同时具有路易斯酸性阳离子（[AlCl 2（O-NMP）2 ] +）和阴离子（[Al 2 Cl 7 ] -），具有最佳的催化性能（ 99％的转化率和96％的选择性）。
更新日期：2020-07-20
中文翻译：
氯铝酸盐离子液体在异丁苯酰化中取代HF或AlCl 3
用于将异丁苯酰化以生产主要的布洛芬中间体4-异丁基苯乙酮的两种最常见的商业催化剂是HF和AlCl 3。然而，这两种催化剂都具有明显的缺点，包括与使用挥发性/有毒的HF相关的严格的安全性问题以及对AlCl 3脱酸的额外处理的要求。在这里，有两种基于氯铝酸盐的催化剂，离子液体（IL）[HN 222 ] [Al 2 Cl 7 ]（[HN 222 ] =三乙铵）和液体配位络合物（LCC，在这里是IL类似物）AlCl 3 / O- NMPχ三氯化铝0.6（O-NMP = ñ-甲基-2-吡咯烷酮）被研究并发现在异丁苯的酰化中是有效的。在测试的催化剂中，LCC与中性物质同时具有路易斯酸性阳离子（[AlCl 2（O-NMP）2 ] +）和阴离子（[Al 2 Cl 7 ] -），具有最佳的催化性能（ 99％的转化率和96％的选择性）。
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