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Tuning the cell uptake and subcellular distribution in BODIPY-carboranyl dyads: An experimental and theoretical study.
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-06-30 , DOI: 10.1002/chem.202002600 Pablo Labra-Vázquez 1, 2 , Ricardo Flores-Cruz 3 , Aylin Galindo-Hernández 1 , Justo Cabrera-González 4 , Cristian Guzmán-Cedillo 1 , Arturo Jiménez-Sánchez 3 , Pascal G Lacroix 2 , Rosa Santillan 5 , Norberto Farfán 1 , Rosario Núñez 4
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-06-30 , DOI: 10.1002/chem.202002600 Pablo Labra-Vázquez 1, 2 , Ricardo Flores-Cruz 3 , Aylin Galindo-Hernández 1 , Justo Cabrera-González 4 , Cristian Guzmán-Cedillo 1 , Arturo Jiménez-Sánchez 3 , Pascal G Lacroix 2 , Rosa Santillan 5 , Norberto Farfán 1 , Rosario Núñez 4
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A set of BODIPY‐carboranyl dyads synthesized by a Sonogashira cross‐coupling reaction, where different C‐substituted ortho‐ and meta‐carboranyl fragments have been linked to a BODIPY fluorophore is described. Chemical, photophysical and physicochemical analyses are presented, including NMR and single XRD experiments, optical absorption/emission studies and partition coefficient (log P) measurements. These studies, supported by DFT computations (M06‐2X/6‐31G**), provide an explanation to the largely divergent cell income that these fluorescent carboranyl‐based fluorophores display, for which a structural or physicochemical explanation remains elusive. By studying the cell uptake efficiency and subcellular localization for our set of dyads on living HeLa cells, we tracked the origins of these differences to significant variations in their static dipole moments and partition coefficients, which tune their ability to interact with lipophilic microenvironments in cells. Remarkably, m‐carboranyl‐BODIPY derivatives with a higher lipophilicity are much better internalised by cells than their homologous with o‐carborane, suggesting that m‐isomers are potentially better theranostic agents for in vitro bioimaging and boron carriers for boron neutron capture therapy.
中文翻译：
调节BODIPY-碳氢基二聚体中的细胞摄取和亚细胞分布：一项实验和理论研究。
描述了通过Sonogashira交叉偶联反应合成的一组BODIPY-碳氢基二聚体，其中不同的C-取代的邻位和间-碳环烷基片段已与BODIPY荧光团连接。介绍了化学，光物理和物理化学分析，包括NMR和单XRD实验，光吸收/发射研究和分配系数（log P） 测量。这些研究得到DFT计算（M06-2X / 6-31G **）的支持，可以解释这些基于碳氧硼烷基荧光团的荧光在很大程度上不同的细胞收入，对于它们的结构或物理化学解释仍然难以理解。通过研究我们在活HeLa细胞上的二联体的细胞吸收效率和亚细胞定位，我们追踪了这些差异的起源，以了解其静态偶极矩和分配系数的显着变化，从而调整了它们与细胞中亲脂性微环境相互作用的能力。值得注意的是，具有更高亲脂性的m-碳硼烷基-BODIPY衍生物比与o- carborane的同源性更好地被细胞内化，这表明m对于体外生物成像，异构体可能是更好的治疗剂，对于硼中子捕获疗法，硼是载运体。
更新日期：2020-06-30
中文翻译：
调节BODIPY-碳氢基二聚体中的细胞摄取和亚细胞分布：一项实验和理论研究。
描述了通过Sonogashira交叉偶联反应合成的一组BODIPY-碳氢基二聚体，其中不同的C-取代的邻位和间-碳环烷基片段已与BODIPY荧光团连接。介绍了化学，光物理和物理化学分析，包括NMR和单XRD实验，光吸收/发射研究和分配系数（log P） 测量。这些研究得到DFT计算（M06-2X / 6-31G **）的支持，可以解释这些基于碳氧硼烷基荧光团的荧光在很大程度上不同的细胞收入，对于它们的结构或物理化学解释仍然难以理解。通过研究我们在活HeLa细胞上的二联体的细胞吸收效率和亚细胞定位，我们追踪了这些差异的起源，以了解其静态偶极矩和分配系数的显着变化，从而调整了它们与细胞中亲脂性微环境相互作用的能力。值得注意的是，具有更高亲脂性的m-碳硼烷基-BODIPY衍生物比与o- carborane的同源性更好地被细胞内化，这表明m对于体外生物成像，异构体可能是更好的治疗剂，对于硼中子捕获疗法，硼是载运体。
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