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Functional Poly(ester-alt-sulfide)s Synthesized by Organo-Catalyzed Anionic Ring-Opening Alternating Copolymerization of Oxiranes and γ-Thiobutyrolactones
Macromolecules ( IF 5.1 ) Pub Date : 2020-06-30 , DOI: 10.1021/acs.macromol.0c00261 Valentin Puchelle 1 , Yannick Latreyte 1 , Mélanie Girardot 1 , Laura Garnotel 1 , Léa Levesque 1 , Olivier Coutelier 2 , Mathias Destarac 2 , Philippe Guégan 1 , Nicolas Illy 1
Macromolecules ( IF 5.1 ) Pub Date : 2020-06-30 , DOI: 10.1021/acs.macromol.0c00261 Valentin Puchelle 1 , Yannick Latreyte 1 , Mélanie Girardot 1 , Laura Garnotel 1 , Léa Levesque 1 , Olivier Coutelier 2 , Mathias Destarac 2 , Philippe Guégan 1 , Nicolas Illy 1
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The copolymerization of tert-butyl glycidyl ether (tBuGE), allyl glycidyl ether (AGE), ethoxyethyl glycidyl ether (EEGE) and 1,2-epoxybutane (BO) with γ-thiobutyrolactone was investigated using benzyl alcohol–phosphazene bases as initiating systems. The prepared copolymers display perfect (poly(ester-alt-sulfide)) alternating structures for all epoxide monomers as evidenced by 1H, 13C, and 2D NMR and MALDI–TOF mass spectrometry. A marked influence of the reaction temperature on the occurrence of transesterification side reactions has been evidenced. In particular, at elevated temperature, transesterification reactions led to the formation of alternating macrocycles. The choice of the phosphazene base (tBuP4, tBuP2, or tBuP1) has a strong impact on the system reactivity and on the control of the polymerization. The use of tBuP1 led to very slow polymerization rates. The polymerization is much faster in the presence of tBuP2 even at low temperature. The use of tBuP4 shows an intermediate polymerization rate and enabled a good polymerization control at moderate temperatures. Finally, the synthesis of well-defined polyether-block-poly(ester-alt-sulfide) and the polymerization of a challenging substituted γ-thiolactone were proven to be feasible.
中文翻译：
官能的聚（酯- ALT -sulfide）S按环氧乙烷的有机催化阴离子开环交替共聚和γ-Thiobutyrolactones合成
以苯甲醇-磷腈为引发剂，研究了叔丁基缩水甘油醚（t BuGE），烯丙基缩水甘油醚（AGE），乙氧基乙基缩水甘油醚（EEGE）和1,2-环氧丁烷（BO）与γ-硫代丁内酯的共聚合。 。所制备的共聚物显示完美的（聚（酯- ALT -sulfide））交替为如由所有环氧化物单体的结构1 H，13 C，和2D NMR和MALDI-TOF质谱。已经证明反应温度对酯交换副反应的发生有显着影响。特别地，在升高的温度下，酯交换反应导致形成交替的大环。磷腈碱的选择（t BuP 4，t BuP 2或t BuP 1）对系统反应性和聚合反应的控制有很大影响。t BuP 1的使用导致非常慢的聚合速率。即使在低温下，在t BuP 2的存在下聚合也要快得多。t BuP 4的使用显示出中等的聚合速率，并且能够在中等温度下良好地控制聚合。最后，明确定义的聚醚的合成块-聚（酯- ALT-硫化物）和具有挑战性的取代的γ-硫代内酯的聚合被证明是可行的。
更新日期：2020-07-14
中文翻译：
官能的聚（酯- ALT -sulfide）S按环氧乙烷的有机催化阴离子开环交替共聚和γ-Thiobutyrolactones合成
以苯甲醇-磷腈为引发剂，研究了叔丁基缩水甘油醚（t BuGE），烯丙基缩水甘油醚（AGE），乙氧基乙基缩水甘油醚（EEGE）和1,2-环氧丁烷（BO）与γ-硫代丁内酯的共聚合。 。所制备的共聚物显示完美的（聚（酯- ALT -sulfide））交替为如由所有环氧化物单体的结构1 H，13 C，和2D NMR和MALDI-TOF质谱。已经证明反应温度对酯交换副反应的发生有显着影响。特别地，在升高的温度下，酯交换反应导致形成交替的大环。磷腈碱的选择（t BuP 4，t BuP 2或t BuP 1）对系统反应性和聚合反应的控制有很大影响。t BuP 1的使用导致非常慢的聚合速率。即使在低温下，在t BuP 2的存在下聚合也要快得多。t BuP 4的使用显示出中等的聚合速率，并且能够在中等温度下良好地控制聚合。最后，明确定义的聚醚的合成块-聚（酯- ALT-硫化物）和具有挑战性的取代的γ-硫代内酯的聚合被证明是可行的。
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