Abstract In this study, different water-soluble derivatives of chitosan were synthesized by treating chitosan with monochloroacetic acid to yield O-carboxymethyl chitosan (O-CMC) and this O-CMC treated with vanillin to form Schiff base. Metal complexes of this Schiff base were prepared with different salt of metal ions like Cu(II), Ni(II), Fe(II) and Zn(II). O-CMC and its Schiff base were characterized by FTIR, 1H-NMR and all other derivatives were characterized by using FTIR, UV-visible and fluorescence spectroscopic techniques. In FTIR study, the main characteristic peaks were observed at 1744 cm−1 (C = O str. in O-CMC), 1666 cm−1 (C = N str. peak in Schiff base) and 600–640 cm−1 (metal-ligand str.). In 1H-NMR different signals were obtained at δ 9.58 ppm due to the proton of imine group (–CH = N- in Schiff base) and signals in between δ 6.5 and 7.5 ppm due to aromatic protons. Antimicrobial activity of all these derivatives was also investigated against Bacillus subtilis (Gram-positive bacteria), Escherichia coli (Gram-negative bacteria) and Aspergillus niger (fungi). The result shows that Ni- and Zn-complexes of O-CMC Schiff base has almost similar activity as that of standard drug ampicillin. Thermal behavior of all these derivatives was also examined by using TG/DTG techniques. Research Highlights Water-soluble derivatives of chitosan were synthesized (O-CMC, Schiff base and metal complexes). All derivatives were characterized by using different techniques (FTIR, 1H-NMR). Thermal, spectral and antimicrobial studies were also carried out. All derivatives are water-soluble and thermally stable and exhibited enhanced antimicrobial activity. Graphical Abstract

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水溶性壳聚糖衍生物的合成和表征：光谱、热和生物研究

摘要 本研究通过用一氯乙酸处理壳聚糖得到O-羧甲基壳聚糖(O-CMC)，再用香兰素处理形成席夫碱，合成了不同的壳聚糖水溶性衍生物。这种席夫碱的金属配合物是用不同的金属离子盐制备的，如 Cu(II)、Ni(II)、Fe(II) 和 Zn(II)。O-CMC 及其席夫碱通过 FTIR、1H-NMR 进行表征，所有其他衍生物通过使用 FTIR、紫外-可见光和荧光光谱技术进行表征。在 FTIR 研究中，主要特征峰在 1744 cm-1（O-CMC 中的 C = O str.）、1666 cm-1（C = Schiff base 中的 N str.峰）和 600-640 cm-1（金属配体链）。在 1H-NMR 中，由于亚胺基团的质子（席夫碱中的 –CH = N-）和 δ 6 之间的信号，在 δ 9.58 ppm 处获得了不同的信号。由于芳香族质子，5 和 7.5 ppm。还研究了所有这些衍生物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）的抗菌活性。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 5 ppm 由于芳香质子。还研究了所有这些衍生物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）的抗菌活性。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 5 ppm 由于芳香质子。还研究了所有这些衍生物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）的抗菌活性。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 还研究了所有这些衍生物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）的抗菌活性。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 还研究了所有这些衍生物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）的抗菌活性。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 大肠杆菌（革兰氏阴性菌）和黑曲霉（真菌）。结果表明，O-CMC 席夫碱的 Ni 和 Zn 配合物与标准药物氨苄青霉素的活性几乎相似。还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 还通过使用 TG/DTG 技术检查了所有这些衍生物的热行为。研究亮点 合成了壳聚糖的水溶性衍生物（O-CMC、席夫碱和金属配合物）。通过使用不同的技术（FTIR、1H-NMR）表征所有衍生物。还进行了热、光谱和抗菌研究。所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要 所有衍生物都是水溶性和热稳定的，并表现出增强的抗菌活性。图形概要