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A fluorescent ESIPT-based benzimidazole platform for the ratiometric two-photon imaging of ONOO−in vitro and ex vivo
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2020-06-16 , DOI: 10.1039/d0sc02347g Maria L Odyniec 1 , Sang-Jun Park 2 , Jordan E Gardiner 1 , Emily C Webb 1 , Adam C Sedgwick 3 , Juyoung Yoon 4 , Steven D Bull 1 , Hwan Myung Kim 2 , Tony D James 1
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2020-06-16 , DOI: 10.1039/d0sc02347g Maria L Odyniec 1 , Sang-Jun Park 2 , Jordan E Gardiner 1 , Emily C Webb 1 , Adam C Sedgwick 3 , Juyoung Yoon 4 , Steven D Bull 1 , Hwan Myung Kim 2 , Tony D James 1
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In this work, we have developed an ESIPT-based benzimidazole platform (MO-E1 and MO-E2) for the two-photon cell imaging of ONOO− and a potential ONOO−-activated theranostic scaffold (MO-E3). Each benzimidazole platform, MO-E1–3, were shown to rapidly detect ONOO− at micromolar concentrations (LoD = 0.28 μM, 6.53 μM and 0.81 μM respectively). The potential theranostic MO-E3 was shown to release the parent fluorophore and drug indomethacin in the presence of ONOO− but unfortunately did not perform well in vitro due to low solubility. Despite this, the parent scaffold MO-E2 demonstrated its effectiveness as a two-photon imaging tool for the ratiometric detection of endogenous ONOO− in RAW264.7 macrophages and rat hippocampus tissue. These results demonstrate the utility of this ESIPT benzimidazole-based platform for theranostic development and bioimaging applications.
中文翻译：
基于荧光 ESIPT 的苯并咪唑平台，用于 ONOO−体外和离体比率双光子成像
在这项工作中，我们开发了一种基于 ESIPT 的苯并咪唑平台（MO-E1和MO-E2 ），用于ONOO−的双光子细胞成像，以及潜在的 ONOO−激活的治疗诊断支架（MO-E3）。每个苯并咪唑平台MO-E1–3均能快速检测微摩尔浓度的 ONOO -（LoD 分别为 0.28 μM、6.53 μM 和 0.81 μM）。潜在的治疗诊断MO-E3在 ONOO 存在的情况下会释放母体荧光团和药物吲哚美辛，但不幸的是，由于溶解度低，在体外表现不佳。尽管如此，母体支架MO-E2证明了其作为双光子成像工具的有效性，可用于对 RAW264.7 巨噬细胞和大鼠海马组织中的内源性 ONOO 进行比例检测。这些结果证明了这种基于 ESIPT 苯并咪唑的平台在治疗诊断开发和生物成像应用中的实用性。
更新日期：2020-07-22
中文翻译：
基于荧光 ESIPT 的苯并咪唑平台，用于 ONOO−体外和离体比率双光子成像
在这项工作中，我们开发了一种基于 ESIPT 的苯并咪唑平台（MO-E1和MO-E2 ），用于ONOO−的双光子细胞成像，以及潜在的 ONOO−激活的治疗诊断支架（MO-E3）。每个苯并咪唑平台MO-E1–3均能快速检测微摩尔浓度的 ONOO -（LoD 分别为 0.28 μM、6.53 μM 和 0.81 μM）。潜在的治疗诊断MO-E3在 ONOO 存在的情况下会释放母体荧光团和药物吲哚美辛，但不幸的是，由于溶解度低，在体外表现不佳。尽管如此，母体支架MO-E2证明了其作为双光子成像工具的有效性，可用于对 RAW264.7 巨噬细胞和大鼠海马组织中的内源性 ONOO 进行比例检测。这些结果证明了这种基于 ESIPT 苯并咪唑的平台在治疗诊断开发和生物成像应用中的实用性。
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