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Asymmetric Total Syntheses of (+)-Penostatins A and C.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-06-16 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01649 Jian Wang 1 , Miguel Adrián Márquez-Cadena 1 , Rongbiao Tong 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-06-16 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01649 Jian Wang 1 , Miguel Adrián Márquez-Cadena 1 , Rongbiao Tong 1
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Penostatins A and C are cytotoxic natural products that show promising selective inhibitory activity against PTP1B. Here the first asymmetric total syntheses of (+)-penostatins A and C are reported. Our strategy features (i) a new method for the synthesis of 6-alkyl-3-hydroxy-2-pyrones, (ii) a cascade involving the intramolecular Diels–Alder reaction of 2-pyrone and a retro-hetero-Diels–Alder (decarboxylation) reaction, (iii) Ando–Horner–Wadsworth–Emmons olefination/lactonization, and (iv) selenoxide elimination. Our study confirmed the absolute configurations of penostatins A and C and laid the groundwork for further bioactivity studies.
中文翻译：
（+）-Penostatins A和C的不对称总合成。
Penostatins A和C是具有细胞毒性的天然产物，对PTP1B表现出有希望的选择性抑制活性。这里报道了（+）-penostatins A和C的第一个不对称的全合成。我们的策略特色（i）一种合成6-烷基-3-羟基-2-吡喃酮的新方法，（ii）级联反应涉及2-吡喃酮的分子内Diels-Alder反应和逆杂Diels-Alder反应（脱羧）反应，（iii）安多-霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化/内酯化，以及（iv）消除亚硒酸盐。我们的研究证实了戊抑素A和C的绝对构型，为进一步的生物活性研究奠定了基础。
更新日期：2020-07-02
中文翻译：
（+）-Penostatins A和C的不对称总合成。
Penostatins A和C是具有细胞毒性的天然产物，对PTP1B表现出有希望的选择性抑制活性。这里报道了（+）-penostatins A和C的第一个不对称的全合成。我们的策略特色（i）一种合成6-烷基-3-羟基-2-吡喃酮的新方法，（ii）级联反应涉及2-吡喃酮的分子内Diels-Alder反应和逆杂Diels-Alder反应（脱羧）反应，（iii）安多-霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化/内酯化，以及（iv）消除亚硒酸盐。我们的研究证实了戊抑素A和C的绝对构型，为进一步的生物活性研究奠定了基础。
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