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Synergic effect of a quinuclidine benzamide complexed with borane, the LMA10233, in combination with seven pesticides
Pesticide Biochemistry and Physiology ( IF 4.2 ) Pub Date : 2020-09-01 , DOI: 10.1016/j.pestbp.2020.104633 Emiliane Taillebois 1 , Alison Cartereau 1 , Jérôme Graton 2 , Jean-Yves Le Questel 2 , Jacques Lebreton 2 , Monique Mathé-Allainmat 2 , Steeve H Thany 1
Pesticide Biochemistry and Physiology ( IF 4.2 ) Pub Date : 2020-09-01 , DOI: 10.1016/j.pestbp.2020.104633 Emiliane Taillebois 1 , Alison Cartereau 1 , Jérôme Graton 2 , Jean-Yves Le Questel 2 , Jacques Lebreton 2 , Monique Mathé-Allainmat 2 , Steeve H Thany 1
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Some quinuclidine benzamide compounds have been found to modulate nicotinic acetylcholine receptors in both mammals and insects. In particular, the quaternarization of 3-amino quinuclidine benzamide derivatives with dichloromethane gave charged N-chloromethylated quinuclidine compounds, disclosing an antagonist profile on homomeric α7 nAChRs. Here, we synthesized and studied the toxicological effect of LMA10233, a quinuclidine-borane complex analogue, the LMA10233, on the pea aphid Acyrthosiphon pisum and found that LMA10233 only exhibit proper toxicity on A. pisum larvae when applied in concentrations of over 10 μg/ml. We assessed the ability of LMA10233 to enhance the toxicity of different insecticides. When a sublethal concentration of LMA10233 was combined with the LC10 of each compound, we found a strong increase in toxicity at 24 h and 48 h of exposure for clothianidin, fipronil and chlorpyrifos, and only at 24 h for imidacloprid, acetamiprid and deltamethrin. However, when the pesticide was used at the LC50, only acetamiprid showed a synergistic effect with LMA10233. When the concentration of LMA10233 was decreased, we found that up to 80-90% of mortality was obtained due to the synergism between acetamiprid and LMA10233. No similar effect was observed with other insecticides. We conclude that such quinuclidine-borane complex compounds could increase the toxic effect of insecticides at low concentrations.
中文翻译：
与硼烷复合的奎宁环苯甲酰胺 LMA10233 与七种农药的协同作用
已发现一些奎宁环苯甲酰胺化合物可调节哺乳动物和昆虫的烟碱乙酰胆碱受体。特别是，3-氨基奎宁环苯甲酰胺衍生物与二氯甲烷的季铵化得到带电荷的 N-氯甲基化奎宁环化合物，揭示了同聚 α7 nAChRs 的拮抗剂谱。在这里，我们合成并研究了 LMA10233（一种奎宁环 - 硼烷复合物类似物 LMA10233）对豌豆蚜 Ayrthosiphon pisum 的毒理学作用，并发现 LMA10233 在以超过 10 μg/的浓度施用时仅对 A. pisum 幼虫表现出适当的毒性毫升。我们评估了 LMA10233 增强不同杀虫剂毒性的能力。当亚致死浓度的 LMA10233 与每种化合物的 LC10 结合时，我们发现噻虫胺、氟虫腈和毒死蜱在暴露 24 小时和 48 小时时毒性显着增加，而吡虫啉、啶虫脒和溴氰菊酯仅在暴露 24 小时时毒性增加。然而，当农药在 LC50 下使用时，只有啶虫脒与 LMA10233 显示出协同作用。当 LMA10233 的浓度降低时，我们发现由于啶虫脒和 LMA10233 之间的协同作用，死亡率高达 80-90%。其他杀虫剂没有观察到类似的效果。我们得出结论，这种奎宁环-硼烷复合化合物可以在低浓度下增加杀虫剂的毒性作用。只有啶虫脒与 LMA10233 显示出协同作用。当 LMA10233 的浓度降低时，我们发现由于啶虫脒和 LMA10233 之间的协同作用，死亡率高达 80-90%。其他杀虫剂没有观察到类似的效果。我们得出结论，这种奎宁环-硼烷复合化合物可以在低浓度下增加杀虫剂的毒性作用。只有啶虫脒与 LMA10233 显示出协同作用。当 LMA10233 的浓度降低时，我们发现由于啶虫脒和 LMA10233 之间的协同作用，死亡率高达 80-90%。其他杀虫剂没有观察到类似的效果。我们得出结论，这种奎宁环-硼烷复合化合物可以在低浓度下增加杀虫剂的毒性作用。
更新日期：2020-09-01
中文翻译：
与硼烷复合的奎宁环苯甲酰胺 LMA10233 与七种农药的协同作用
已发现一些奎宁环苯甲酰胺化合物可调节哺乳动物和昆虫的烟碱乙酰胆碱受体。特别是，3-氨基奎宁环苯甲酰胺衍生物与二氯甲烷的季铵化得到带电荷的 N-氯甲基化奎宁环化合物，揭示了同聚 α7 nAChRs 的拮抗剂谱。在这里，我们合成并研究了 LMA10233（一种奎宁环 - 硼烷复合物类似物 LMA10233）对豌豆蚜 Ayrthosiphon pisum 的毒理学作用，并发现 LMA10233 在以超过 10 μg/的浓度施用时仅对 A. pisum 幼虫表现出适当的毒性毫升。我们评估了 LMA10233 增强不同杀虫剂毒性的能力。当亚致死浓度的 LMA10233 与每种化合物的 LC10 结合时，我们发现噻虫胺、氟虫腈和毒死蜱在暴露 24 小时和 48 小时时毒性显着增加，而吡虫啉、啶虫脒和溴氰菊酯仅在暴露 24 小时时毒性增加。然而，当农药在 LC50 下使用时，只有啶虫脒与 LMA10233 显示出协同作用。当 LMA10233 的浓度降低时，我们发现由于啶虫脒和 LMA10233 之间的协同作用，死亡率高达 80-90%。其他杀虫剂没有观察到类似的效果。我们得出结论，这种奎宁环-硼烷复合化合物可以在低浓度下增加杀虫剂的毒性作用。只有啶虫脒与 LMA10233 显示出协同作用。当 LMA10233 的浓度降低时，我们发现由于啶虫脒和 LMA10233 之间的协同作用，死亡率高达 80-90%。其他杀虫剂没有观察到类似的效果。我们得出结论，这种奎宁环-硼烷复合化合物可以在低浓度下增加杀虫剂的毒性作用。只有啶虫脒与 LMA10233 显示出协同作用。当 LMA10233 的浓度降低时，我们发现由于啶虫脒和 LMA10233 之间的协同作用，死亡率高达 80-90%。其他杀虫剂没有观察到类似的效果。我们得出结论，这种奎宁环-硼烷复合化合物可以在低浓度下增加杀虫剂的毒性作用。
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