Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2020-06-03 , DOI: 10.1055/s-0040-1707136 Wing-Yiu Yu 1 , Chun-Ming Chan , Yip-Chi Chow
Abstract
Catalytic C–N bond formation is one of the major research topics in synthetic chemistry owing to the ubiquity of amino groups in natural products, synthetic intermediates and pharmaceutical agents. In parallel with well-established metal-catalyzed C–N bond coupling protocols, photocatalytic reactions have recently emerged as efficient and selective alternatives for the construction of C–N bonds. In this review, the progress made on photocatalytic C–N bond coupling reactions between 2012 and February 2020 is summarized.
1 Introduction
1.1 General Mechanisms for Photoredox Catalysis
1.2 Pioneering Work
2 C(sp2)–N Bond Formation
2.1 Protocols Involving an External Oxidant
2.2 Oxidant-Free Protocols
3 C(sp3)–N Bond Formation
3.1 Direct Radical–Radical Coupling
3.2 Addition Reactions to Alkenes
3.3 Reductive Amination of Carbonyl Compounds
3.4 Decarboxylative Amination
4 Cyclization Reactions
4.1 C(sp2)–N Heterocycle Formation
4.2 C(sp3)–N Heterocycle Formation
5 Other Examples
6 Conclusion and Outlook
中文翻译:
光催化C-N键偶联反应的最新进展
摘要
由于天然产物,合成中间体和药剂中氨基的普遍存在,催化C–N键的形成是合成化学的主要研究主题之一。与成熟的金属催化的C–N键偶联方案同时使用,光催化反应最近已成为构建C–N键的有效选择。在这篇综述中,总结了2012年至2020年2月之间光催化C–N键偶联反应的进展。
1引言
1.1光氧化还原催化的一般机理
1.2开拓工作
2 C(sp 2)–N键形成
2.1涉及外部氧化剂的协议
2.2无氧化剂协议
3 C(sp 3)–N键形成
3.1直接自由基-自由基耦合
3.2烯烃的加成反应
3.3羰基化合物的还原胺化
3.4脱羧胺化
4个环化反应
4.1 C(sp 2)–N杂环形成
4.2 C(sp 3)–N杂环形成
5其他例子
6结论与展望