Although d,l-amino acids are symmetrical molecules, l-isomers are generally dominant in living organisms. However, it has been found that some d-amino acids also have biological functions. A new method for simultaneously analyzing d,l-amino acids in biological samples is required to allow unknown functions of d-amino acids to be investigated. d-Amino acids in urine are currently receiving increasing amounts of attention, particularly for screening for chronic kidney diseases. However, simultaneously analyzing d,l-amino acids in human urine is challenging because of interfering unknown compounds in urine. In this study, the axially chiral derivatizing agent (R)-4-nitrophenyl-N-[2-(diethylamino)-6,6-dimethyl-[1,1-biphenyl]-2-yl] carbamate hydrochloride was used to allow enantiomers of amino acids in human urine to be simultaneously determined by liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry. The optimized method gave good linearities, precision results, and recoveries for 18 proteinogenic amino acids and their enantiomers and glycine. The chiral-switching method using (S)-4-nitrophenyl-N-[2-(diethylamino)-6, 6-dimethyl-[1,1-biphenyl]-2-yl]carbamate hydrochloride confirmed the expected concentrations of 32 of the 37 analytes. The method was successfully used to determine the concentrations of d-serine, d-alanine, d-asparagine, d-allothreonine, d-lysine, and the d-isomers of 10 other amino acids in five human volunteer urine samples.

中文翻译：

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使用手性可切换双芳基轴向标签和液相色谱电喷雾电离串联质谱同时分析人尿中的 d,l-氨基酸

尽管 d,l-氨基酸是对称分子，但 l-异构体通常在活生物体中占主导地位。然而，已经发现一些d-氨基酸也具有生物学功能。需要一种同时分析生物样品中 d,l-氨基酸的新方法，以研究 d-氨基酸的未知功能。尿液中的 d-氨基酸目前受到越来越多的关注，尤其是在筛查慢性肾病方面。然而，同时分析人尿中的 d,l-氨基酸具有挑战性，因为会干扰尿液中的未知化合物。本研究中，轴向手性衍生剂(R)-4-硝基苯基-N-[2-(二乙氨基)-6,6-二甲基-[1, 1-联苯]-2-基]氨基甲酸酯盐酸盐用于通过液相色谱电喷雾电离串联质谱同时测定人尿中氨基酸的对映异构体。优化后的方法为 18 种蛋白质氨基酸及其对映异构体和甘氨酸提供了良好的线性、精密度和回收率。使用 (S)-4-硝基苯基-N-[2-(二乙氨基)-6, 6-二甲基-[1,1-联苯]-2-基]氨基甲酸酯盐酸盐的手性转换方法证实了 32 37 种分析物。该方法已成功用于测定五个志愿者尿液样本中 d-丝氨酸、d-丙氨酸、d-天冬酰胺、d-别苏氨酸、d-赖氨酸和其他 10 种氨基酸的 d-异构体的浓度。优化后的方法为 18 种蛋白质氨基酸及其对映异构体和甘氨酸提供了良好的线性、精密度和回收率。使用 (S)-4-硝基苯基-N-[2-(二乙氨基)-6, 6-二甲基-[1,1-联苯]-2-基]氨基甲酸酯盐酸盐的手性转换方法证实了 32 37 种分析物。该方法已成功用于测定五个志愿者尿液样本中 d-丝氨酸、d-丙氨酸、d-天冬酰胺、d-别苏氨酸、d-赖氨酸和其他 10 种氨基酸的 d-异构体的浓度。优化后的方法为 18 种蛋白质氨基酸及其对映异构体和甘氨酸提供了良好的线性、精密度和回收率。使用 (S)-4-硝基苯基-N-[2-(二乙氨基)-6, 6-二甲基-[1,1-联苯]-2-基]氨基甲酸酯盐酸盐的手性转换方法证实了 32 37 种分析物。该方法已成功用于测定五个志愿者尿液样本中 d-丝氨酸、d-丙氨酸、d-天冬酰胺、d-别苏氨酸、d-赖氨酸和其他 10 种氨基酸的 d-异构体的浓度。