Abstract The 1,3,4-thiadiazole core has been mainly used as a pharmacological scaffold in medicinal chemistry. A series of Schiff bases derived from 5-substituted-1,3,4-thiadiazole-2-amine were designed and synthesized to investigate their biological activities. Structures of compounds were clarified with FTIR, 1H NMR and elemental analysis. Due to the importance of this core in pharmacology, all these newly synthesized compounds were tested for different biological properties at the same time. Compound 3A ((E)-N-(2,5-dimethoxybenzylidene)-5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine) and compound 4A ((E)-N-(2,5-dimethoxybenzylidene)-5-(3-methylbenzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine) possessed high DNA protective ability against oxidative Fenton mixture. Compound 1A ((E)-N-(2,5-dimethoxybenzylidene)-5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine) and compound 2B ((E)-2-((5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)methyl)-6-methoxyphenol) showed strong antimicrobial activity against S. epidermidis. The most effective compound was detected as compound 3A which exhibited cytotoxicity on both PC-3 and MDA-MB-231 cancer cell lines. The IC50 of this compound was calculated as 370.7 μM and 505.1 μM for MDA-MB-231 and PC-3 cells, respectively. Molecular docking studies were also performed to examine the understanding of the mechanism behind the anti-cancer and anti-bacterial properties. For further study, compound 3A has the potential for utilization with chemotherapy drugs to establish a more efficient therapy strategy with minimum cytotoxicity against cancer cells.

中文翻译：

---

源自一些 1,3,4-噻二唑化合物的新合成席夫碱的抗增殖-抗菌特性和结构分析

摘要 1,3,4-噻二唑核在药物化学中主要用作药理支架。设计并合成了一系列源自 5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺的席夫碱以研究其生物活性。化合物的结构经 FTIR、1H NMR 和元素分析阐明。由于这个核心在药理学中的重要性，所有这些新合成的化合物同时进行了不同的生物学特性测试。化合物3A((E)-N-(2,5-二甲氧基亚苄基)-5-(4-甲氧基喹啉-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺)和化合物4A((E)-N -(2,5-二甲氧基苯亚甲基)-5-(3-甲基苯并呋喃-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺)对氧化芬顿混合物具有高DNA保护能力。化合物 1A ((E)-N-(2,5-二甲氧基亚苄基)-5-(苯并[b]噻吩-2-基)-1,3, 4-噻二唑-2-胺)和化合物2B((E)-2-((5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)甲基)-6-甲氧基苯酚) 对表皮葡萄球菌表现出很强的抗菌活性。检测到最有效的化合物是化合物 3A，其对 PC-3 和 MDA-MB-231 癌细胞系均表现出细胞毒性。该化合物对 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞的 IC50 分别计算为 370.7 μM 和 505.1 μM。还进行了分子对接研究，以检查对抗癌和抗菌特性背后机制的理解。为了进一步研究，化合物 3A 有可能与化疗药物一起使用，以建立更有效的治疗策略，对癌细胞的细胞毒性最小。4-噻二唑-2-亚氨基）甲基）-6-甲氧基苯酚）对表皮葡萄球菌表现出很强的抗菌活性。检测到最有效的化合物是化合物 3A，其对 PC-3 和 MDA-MB-231 癌细胞系均表现出细胞毒性。该化合物对 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞的 IC50 分别计算为 370.7 μM 和 505.1 μM。还进行了分子对接研究，以检查对抗癌和抗菌特性背后机制的理解。为了进一步研究，化合物 3A 有可能与化疗药物一起使用，以建立更有效的治疗策略，对癌细胞的细胞毒性最小。4-噻二唑-2-亚氨基）甲基）-6-甲氧基苯酚）对表皮葡萄球菌表现出很强的抗菌活性。检测到最有效的化合物是化合物 3A，其对 PC-3 和 MDA-MB-231 癌细胞系均表现出细胞毒性。该化合物对 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞的 IC50 分别计算为 370.7 μM 和 505.1 μM。还进行了分子对接研究，以检查对抗癌和抗菌特性背后机制的理解。为了进一步研究，化合物 3A 有可能与化疗药物一起使用，以建立更有效的治疗策略，对癌细胞的细胞毒性最小。检测到最有效的化合物是化合物 3A，其对 PC-3 和 MDA-MB-231 癌细胞系均表现出细胞毒性。该化合物对 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞的 IC50 分别计算为 370.7 μM 和 505.1 μM。还进行了分子对接研究，以检查对抗癌和抗菌特性背后机制的理解。为了进一步研究，化合物 3A 有可能与化疗药物一起使用，以建立更有效的治疗策略，对癌细胞的细胞毒性最小。检测到最有效的化合物是化合物 3A，其对 PC-3 和 MDA-MB-231 癌细胞系均表现出细胞毒性。该化合物对 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞的 IC50 分别计算为 370.7 μM 和 505.1 μM。还进行了分子对接研究，以检查对抗癌和抗菌特性背后机制的理解。为了进一步研究，化合物 3A 有可能与化疗药物一起使用，以建立更有效的治疗策略，对癌细胞的细胞毒性最小。