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Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with Acyl Chlorides in the Biomass-Derived Solvent 2-Methyltetrahydrofuran.
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-05-31 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c00887 Wenyan Hao 1 , Zhaotao Xu 1 , Zebiao Zhou 1 , Mingzhong Cai 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-05-31 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c00887 Wenyan Hao 1 , Zhaotao Xu 1 , Zebiao Zhou 1 , Mingzhong Cai 1
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A highly efficient, green palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in a biomass-derived solvent 2-methyltetrahydrofuran with N,N-diisopropylethylamine as base at 100 °C under 20 bar of carbon monoxide using an 2-aminoethylamino-modified MCM-41-anchored palladium acetate complex [2N-MCM-41-Pd(OAc)2] as a heterogeneous catalyst, yielding a wide variety of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives in good to excellent yields. This supported palladium catalyst could be facilely obtained by a two-step procedure from easily available starting materials and readily recovered via a simple filtration process and recycled at least 8 times without any apparent decrease in catalytic efficiency. The developed methodology not only avoids the use of toxic solvents such as tetrahydrofuran and dimethylformamide but also solves the basic problem of expensive palladium catalyst recovery and reuse and prevents effectively palladium contamination of the desired product.
中文翻译：
在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，可再生的钯催化2-碘代苯胺与酰基氯的杂环异构化。
已开发出一种高效的绿色钯催化的2-碘苯胺与酰氯的绿色钯催化的环羰基化反应，该反应在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，以N，N-二异丙基乙胺为碱，在20°C的一氧化碳下于100°C进行。 2-氨基乙基氨基改性的MCM-41锚定的乙酸钯络合物[2N-MCM-41-Pd（OAc）2 ]作为非均相催化剂，产生各种2-取代的4 H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物，收率良好。该负载的钯催化剂可以通过两步法容易地从容易获得的起始原料中获得，并且可以通过简单的过滤过程容易地回收，并循环至少8次而催化效率没有明显降低。所开发的方法不仅避免使用有毒溶剂，例如四氢呋喃和二甲基甲酰胺，而且解决了昂贵的钯催化剂回收和再利用的基本问题，并有效地防止了所需产物的钯污染。
更新日期：2020-07-02
中文翻译：
在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，可再生的钯催化2-碘代苯胺与酰基氯的杂环异构化。
已开发出一种高效的绿色钯催化的2-碘苯胺与酰氯的绿色钯催化的环羰基化反应，该反应在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，以N，N-二异丙基乙胺为碱，在20°C的一氧化碳下于100°C进行。 2-氨基乙基氨基改性的MCM-41锚定的乙酸钯络合物[2N-MCM-41-Pd（OAc）2 ]作为非均相催化剂，产生各种2-取代的4 H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物，收率良好。该负载的钯催化剂可以通过两步法容易地从容易获得的起始原料中获得，并且可以通过简单的过滤过程容易地回收，并循环至少8次而催化效率没有明显降低。所开发的方法不仅避免使用有毒溶剂，例如四氢呋喃和二甲基甲酰胺，而且解决了昂贵的钯催化剂回收和再利用的基本问题，并有效地防止了所需产物的钯污染。
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