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On-Surface Synthesis of a π-Extended Diaza[8]circulene
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2020-05-15 , DOI: 10.1021/jacs.0c02534 Kimihiro Nakamura 1 , Qiang-Qiang Li 1 , Ondřej Krejčí 2 , Adam S Foster 2, 3 , Kewei Sun 4 , Shigeki Kawai 4 , Shingo Ito 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2020-05-15 , DOI: 10.1021/jacs.0c02534 Kimihiro Nakamura 1 , Qiang-Qiang Li 1 , Ondřej Krejčí 2 , Adam S Foster 2, 3 , Kewei Sun 4 , Shigeki Kawai 4 , Shingo Ito 1
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Heterocyclic [8]circulenes are an important class of polycyclic aromatic hydrocarbon molecules because of their unique structural properties and promising applications. However, the synthesis of heterocyclic [8]circulenes is still limited and thus is an important synthetic challenge. Here we describe the first example of a π-extended diaza[8]circulene surrounded by and fused with six hexagons and two pentagons, which was successfully synthesized only by a combined in-solution and on-surface synthetic strategy. State-of-the-art scanning tunneling microscopy with a CO-functionalized tip and density functional theory calculations revealed its planar conformation and unique electronic structure.
中文翻译：
π-扩展二氮杂[8]环烯的表面合成
杂环[8]环烯是一类重要的多环芳烃分子，因为它们具有独特的结构特性和广阔的应用前景。然而，杂环[8]环烯的合成仍然有限，因此是一个重要的合成挑战。在这里，我们描述了第一个由六个六边形和两个五边形包围并融合的 π 扩展二氮杂 [8] 环烯的例子，它仅通过结合溶液中和表面合成策略成功合成。具有 CO 功能化尖端和密度泛函理论计算的最先进的扫描隧道显微镜揭示了其平面构象和独特的电子结构。
更新日期：2020-05-15
中文翻译：
π-扩展二氮杂[8]环烯的表面合成
杂环[8]环烯是一类重要的多环芳烃分子，因为它们具有独特的结构特性和广阔的应用前景。然而，杂环[8]环烯的合成仍然有限，因此是一个重要的合成挑战。在这里，我们描述了第一个由六个六边形和两个五边形包围并融合的 π 扩展二氮杂 [8] 环烯的例子，它仅通过结合溶液中和表面合成策略成功合成。具有 CO 功能化尖端和密度泛函理论计算的最先进的扫描隧道显微镜揭示了其平面构象和独特的电子结构。
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