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Chemosystematically valuable triterpenoid saponins from Glandularia x hybrida
Phytochemistry ( IF 3.2 ) Pub Date : 2020-07-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112367 Nesma M Mohamed 1 , Makboul A Makboul 1 , Salwa F Farag 1 , Yan-Hong Wang 2 , Shaymaa M Mohamed 1 , Samir A Ross 3
Phytochemistry ( IF 3.2 ) Pub Date : 2020-07-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112367 Nesma M Mohamed 1 , Makboul A Makboul 1 , Salwa F Farag 1 , Yan-Hong Wang 2 , Shaymaa M Mohamed 1 , Samir A Ross 3
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Phytochemical investigation of the ethanolic extract of Glandularia x hybrida roots resulted in the isolation and identification of five previously undescribed saponins, 3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-hederagenin-28-O-β-ᴅ-glucopyranosyl (1→2)-O-β-ᴅ-glucopyranosyl ester, 3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-hederagenin-28-O-β-ᴅ-glucopyranosyl (1→2)-[β-ᴅ-glucopyranosyl (1→6)]-β-ᴅ-glucopyranosyl ester, hederagenin-28-O-β-ᴅ-glucopyranosyl (1→2)-[β-ᴅ-glucopyranosyl (1→6)]-β-ᴅ-glucopyranosyl ester, 23-O-acetyl-3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-pomolic acid-28-O-β-ᴅ-glucopyranosyl ester, and 23-O-acetyl-pomolic acid-3-O-β-ᴅ-xylopyranoside, along with eleven structurally diverse compounds. The structural characterizations of the isolated compounds were determined using physical data, comprehensive 1D and 2D NMR spectral analysis, and HRESIMS. All isolated saponins are hederagenin or pomolic acid glycosides conjugated with differentiable sugar units bound to C-3 and/or C-28 of the aglycone through ether and/or ester glycosidic linkages, respectively. Structural diversity of these isolated secondary metabolites would have a great impact on the future chemosystematic studies of this plant. Four saponins, obtained in good yield were evaluated for their anti-inflammatory activities in a rat model using the carrageenan-induced paw edema protocol. Two of these exhibited significant anti-inflammatory activities demonstrated through inhibition of the paw edema by 64 and 60%.
中文翻译：
来自 Glandularia x hybrida 的具有化学系统价值的三萜皂苷
Glandularia x hybrida 根乙醇提取物的植物化学研究导致分离和鉴定了五种以前未描述的皂苷，3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-hederagenin-28-O-β-ᴅ-glupyranosyl (1→2)- O-β-ᴅ-吡喃葡萄糖基酯，3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-hederagenin-28-O-β-ᴅ-glupyranosyl (1→2)-[β-ᴅ-glupyranosyl (1→6)]-β -ᴅ-吡喃葡萄糖基酯，hederagenin-28-O-β-ᴅ-吡喃葡萄糖基（1→2）-[β-ᴅ-吡喃葡萄糖基（1→6）]-β-ᴅ-吡喃葡萄糖基酯，23-O-乙酰基-3 -O-β-ᴅ-xylopyranosyl-pomolic acid-28-O-β-ᴅ-glupyranosyl 酯和 23-O-acetyl-pomolic acid-3-O-β-ᴅ-xylopyranoside，以及 11 种结构不同的化合物。使用物理数据、综合 1D 和 2D NMR 光谱分析以及 HRESIMS 确定分离化合物的结构特征。所有分离的皂苷都是常春藤皂苷元或皂苷酸糖苷，它们与分别通过醚和/或酯糖苷键结合到苷元的 C-3 和/或 C-28 上的可区分糖单元缀合。这些分离出的次生代谢物的结构多样性将对这种植物未来的化学系统研究产生重大影响。使用角叉菜胶诱导的爪水肿方案在大鼠模型中评估了以良好产量获得的四种皂苷的抗炎活性。其中两个表现出显着的抗炎活性，通过抑制 64% 和 60% 的爪子水肿来证明。这些分离出的次生代谢物的结构多样性将对这种植物未来的化学系统研究产生重大影响。使用角叉菜胶诱导的爪水肿方案在大鼠模型中评估了以良好产量获得的四种皂苷的抗炎活性。其中两个表现出显着的抗炎活性，通过抑制 64% 和 60% 的爪子水肿来证明。这些分离出的次生代谢物的结构多样性将对这种植物未来的化学系统研究产生重大影响。使用角叉菜胶诱导的爪水肿方案在大鼠模型中评估了以良好产量获得的四种皂苷的抗炎活性。其中两个表现出显着的抗炎活性，通过抑制 64% 和 60% 的爪子水肿来证明。
更新日期：2020-07-01
中文翻译：
来自 Glandularia x hybrida 的具有化学系统价值的三萜皂苷
Glandularia x hybrida 根乙醇提取物的植物化学研究导致分离和鉴定了五种以前未描述的皂苷，3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-hederagenin-28-O-β-ᴅ-glupyranosyl (1→2)- O-β-ᴅ-吡喃葡萄糖基酯，3-O-β-ᴅ-xylopyranosyl-hederagenin-28-O-β-ᴅ-glupyranosyl (1→2)-[β-ᴅ-glupyranosyl (1→6)]-β -ᴅ-吡喃葡萄糖基酯，hederagenin-28-O-β-ᴅ-吡喃葡萄糖基（1→2）-[β-ᴅ-吡喃葡萄糖基（1→6）]-β-ᴅ-吡喃葡萄糖基酯，23-O-乙酰基-3 -O-β-ᴅ-xylopyranosyl-pomolic acid-28-O-β-ᴅ-glupyranosyl 酯和 23-O-acetyl-pomolic acid-3-O-β-ᴅ-xylopyranoside，以及 11 种结构不同的化合物。使用物理数据、综合 1D 和 2D NMR 光谱分析以及 HRESIMS 确定分离化合物的结构特征。所有分离的皂苷都是常春藤皂苷元或皂苷酸糖苷，它们与分别通过醚和/或酯糖苷键结合到苷元的 C-3 和/或 C-28 上的可区分糖单元缀合。这些分离出的次生代谢物的结构多样性将对这种植物未来的化学系统研究产生重大影响。使用角叉菜胶诱导的爪水肿方案在大鼠模型中评估了以良好产量获得的四种皂苷的抗炎活性。其中两个表现出显着的抗炎活性，通过抑制 64% 和 60% 的爪子水肿来证明。这些分离出的次生代谢物的结构多样性将对这种植物未来的化学系统研究产生重大影响。使用角叉菜胶诱导的爪水肿方案在大鼠模型中评估了以良好产量获得的四种皂苷的抗炎活性。其中两个表现出显着的抗炎活性，通过抑制 64% 和 60% 的爪子水肿来证明。这些分离出的次生代谢物的结构多样性将对这种植物未来的化学系统研究产生重大影响。使用角叉菜胶诱导的爪水肿方案在大鼠模型中评估了以良好产量获得的四种皂苷的抗炎活性。其中两个表现出显着的抗炎活性，通过抑制 64% 和 60% 的爪子水肿来证明。
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