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Catalyst- and Solvent-Free Hydrophosphorylation of Ketones with Secondary Phosphine Oxides: Green Synthesis of Tertiary α-Hydroxyphosphine Oxides
Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2020-04-22 , DOI: 10.1055/s-0040-1707945 Boris A. Trofimov 1 , Nina K. Gusarova , Nina I. Ivanova , Kseniya O. Khrapova , Pavel A. Volkov , Anton A. Telezhkin , Lyudmila I. Larina , Andrei V. Afonin , Dmitry V. Pavlov
Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2020-04-22 , DOI: 10.1055/s-0040-1707945 Boris A. Trofimov 1 , Nina K. Gusarova , Nina I. Ivanova , Kseniya O. Khrapova , Pavel A. Volkov , Anton A. Telezhkin , Lyudmila I. Larina , Andrei V. Afonin , Dmitry V. Pavlov
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Tertiary α-hydroxyphosphine oxides have been synthesized via the catalyst- and solvent-free reaction between available secondary phosphine oxides and aliphatic, aromatic and heteroaromatic ketones at 20–62 °C in near to 96–98% yield. The developed method meets the requirements of green chemistry and the PASE (pot, atom, step economy) paradigm. According to quantum-chemical calculations at the B3LYP/6-311++G(d,p) level, the synthesized hydroxyphosphine oxides feature a weak (≈3 kcal·mol–1) O−H···O=P intramolecular hydrogen bond.
中文翻译：
仲膦氧化物对酮的无催化剂和无溶剂加氢磷酸化作用：绿色合成的叔α-羟基膦氧化物
叔α-羟基膦氧化物是在20-62°C下通过可用的仲膦氧化物与脂肪族，芳香族和杂芳香族酮之间的无催化剂和无溶剂反应合成的，产率接近96-98％。所开发的方法符合绿色化学和PASE（锅，原子，阶梯经济）范式的要求。根据在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）水平上的量子化学计算，合成的羟基膦氧化物具有弱的（≈3kcal·mol –1）OH···O = P分子内氢键。
更新日期：2020-04-22
中文翻译：
仲膦氧化物对酮的无催化剂和无溶剂加氢磷酸化作用：绿色合成的叔α-羟基膦氧化物
叔α-羟基膦氧化物是在20-62°C下通过可用的仲膦氧化物与脂肪族，芳香族和杂芳香族酮之间的无催化剂和无溶剂反应合成的，产率接近96-98％。所开发的方法符合绿色化学和PASE（锅，原子，阶梯经济）范式的要求。根据在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）水平上的量子化学计算，合成的羟基膦氧化物具有弱的（≈3kcal·mol –1）OH···O = P分子内氢键。
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