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Structurally diverse and bioactive alkaloids from an insect-derived fungus Neosartorya fischeri
Phytochemistry ( IF 3.2 ) Pub Date : 2020-07-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112374 Shuang Lin 1 , Yan He 2 , Fengli Li 1 , Beiye Yang 1 , Mengting Liu 1 , Sitian Zhang 1 , Junjun Liu 1 , Huaqiang Li 1 , Changxing Qi 1 , Jianping Wang 1 , Zhengxi Hu 1 , Yonghui Zhang 1
Phytochemistry ( IF 3.2 ) Pub Date : 2020-07-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112374 Shuang Lin 1 , Yan He 2 , Fengli Li 1 , Beiye Yang 1 , Mengting Liu 1 , Sitian Zhang 1 , Junjun Liu 1 , Huaqiang Li 1 , Changxing Qi 1 , Jianping Wang 1 , Zhengxi Hu 1 , Yonghui Zhang 1
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Seven undescribed alkaloids, namely fischeramides A and B, 5,6-dimethoxycircumdatin C, 6-hydroxyacetylaszonalenin, 3-methoxyglyantrypine, 9-methoxyfumitremorgin C, and spirotryprostatin M, one undescribed natural product, namely 11-deacetyl pyripyropene A, together with nine known congeners, were isolated from the solid cultures of fungus Neosartorya fischeri, which was separated from a medicinal insect Cryptotympana atrata. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic data, electronic circular dichroism (ECD) calculations, and single-crystal X-ray diffraction analyses. Structurally, fischeramides A and B represented a pair of rare geometric isomers of the benzodiazepinedione derivatives with a highly conjugated feature. Fischeramide A showed potential immunosuppressive activity in LPS and anti-CD3/anti-CD28 mAbs activated murine splenocytes proliferation with IC50 values of 7.08 and 6.31 μM, respectively, and also showed anti-inflammatory activity against the lipopolysaccharide-induced nitric oxide production with an IC50 value of 25 ± 1 μM. In addition, 5,6-dimethoxycircumdatin C showed remarkable antibacterial activity against ESBL-producing E. coli with an MIC value of 2.0 μg/mL.
中文翻译：
来自昆虫衍生真菌 Neosartorya fischeri 的结构多样且具有生物活性的生物碱
七种未描述的生物碱，即 fischeramides A 和 B、5,6-dimethoxycircumdatin C、6-hydroxyacetylaszonalenin、3-methoxyglyantrypine、9-methoxyfumitremorgin C 和 spirotryprostatin M，一种未描述的天然产物，即 11-deacetyl pyripyropene A，以及九种已知的同源物是从真菌 Neosartorya fischeri 的固体培养物中分离出来的，该真菌是从一种药用昆虫 Cryptotympana atrata 中分离出来的。通过广泛的光谱数据、电子圆二色性 (ECD) 计算和单晶 X 射线衍射分析阐明了它们的结构。在结构上，fischeramides A 和 B 代表了具有高度共轭特征的苯并二氮杂二酮衍生物的一对稀有几何异构体。Fischeramide A 在 LPS 和抗 CD3/抗 CD28 mAb 中显示出潜在的免疫抑制活性，可激活小鼠脾细胞增殖，IC50 值分别为 7.08 和 6.31 μM，并且还对脂多糖诱导的一氧化氮产生显示出抗炎活性，IC50值 25 ± 1 μM。此外，5,6-二甲氧基环菌素 C 对产 ESBL 的大肠杆菌表现出显着的抗菌活性，MIC 值为 2.0 μg/mL。
更新日期：2020-07-01
中文翻译：
来自昆虫衍生真菌 Neosartorya fischeri 的结构多样且具有生物活性的生物碱
七种未描述的生物碱，即 fischeramides A 和 B、5,6-dimethoxycircumdatin C、6-hydroxyacetylaszonalenin、3-methoxyglyantrypine、9-methoxyfumitremorgin C 和 spirotryprostatin M，一种未描述的天然产物，即 11-deacetyl pyripyropene A，以及九种已知的同源物是从真菌 Neosartorya fischeri 的固体培养物中分离出来的，该真菌是从一种药用昆虫 Cryptotympana atrata 中分离出来的。通过广泛的光谱数据、电子圆二色性 (ECD) 计算和单晶 X 射线衍射分析阐明了它们的结构。在结构上，fischeramides A 和 B 代表了具有高度共轭特征的苯并二氮杂二酮衍生物的一对稀有几何异构体。Fischeramide A 在 LPS 和抗 CD3/抗 CD28 mAb 中显示出潜在的免疫抑制活性，可激活小鼠脾细胞增殖，IC50 值分别为 7.08 和 6.31 μM，并且还对脂多糖诱导的一氧化氮产生显示出抗炎活性，IC50值 25 ± 1 μM。此外，5,6-二甲氧基环菌素 C 对产 ESBL 的大肠杆菌表现出显着的抗菌活性，MIC 值为 2.0 μg/mL。
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