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Controlled chiral transcription and efficient separation via graphene oxide encapsulated helical supramolecular assembly
Carbon ( IF 10.5 ) Pub Date : 2020-09-01 , DOI: 10.1016/j.carbon.2020.04.032
Yaqian Zhang , Minggao Qin , Changli Zhao , Xiaoqiu Dou , Chao Xing , Meng Sun , Xiaoyu Ma , Chuanliang Feng

Abstract Chiral transcription and enantioselective separation have garnered significant research interests and showed potential for a broad range of practical applications. Here, we present a novel and facile strategy for chiral templating and enantiomers resolution by coating metal-ion-mediated l -phenylalanine derivatives (LPF/M) with graphene oxide (GO) via simply mixing. The LPF/M hydrogels precipitate from the liquid by encapsulation of GO through coordination interactions and hydrogen bonds, making heterogeneous transfer and separation possible. The chirality inversion of the internal LPF/M nanostructure could be triggered by different addition of metal ions, which further provides means for controlled chiral transfer of guest molecules on the outer GO surfaces as demonstrated in the transcription of thioflavin T (ThT) and 3-aminopyridine (AP) at the supramolecular level. Changing the metal ions also provides control over enantiomer selectivity with outstanding efficiency and reproducibility, as revealed by the separation of racemic mixtures of phenylanine (>98%), lysine (>96%), and histidine (>97%). In addition, the resultant hybrid materials exhibit excellent environmental stability and reusability (more than 20 times) with significant separation efficiency. More importantly, the GO-coated LPF/M could determine the enantiomeric composition of various chiral substrates. The proposed strategy opens up a promising avenue for practical chiral separation application.

中文翻译:

通过氧化石墨烯封装的螺旋超分子组装控制手性转录和有效分离

摘要 手性转录和对映选择性分离引起了重大的研究兴趣,并显示出广泛的实际应用潜力。在这里,我们通过简单混合用氧化石墨烯(GO)涂覆金属离子介导的 l-苯丙氨酸衍生物(LPF/M),提出了一种新颖且简便的手性模板化和对映异构体拆分策略。LPF/M 水凝胶通过配位相互作用和氢键包裹 GO 从液体中沉淀出来,使异质转移和分离成为可能。内部 LPF/M 纳米结构的手性反转可以通过添加不同的金属离子来触发,这进一步提供了控制外GO表面上客体分子手性转移的手段,如硫代黄素T(ThT)和3-氨基吡啶(AP)在超分子水平上的转录所证明的。改变金属离子还可以以出色的效率和重现性控制对映异构体的选择性,如苯氨酸 (>98%)、赖氨酸 (>96%) 和组氨酸 (>97%) 的外消旋混合物的分离所揭示的那样。此外,所得杂化材料表现出优异的环境稳定性和可重复使用性(超过 20 次),具有显着的分离效率。更重要的是,GO 涂层的 LPF/M 可以确定各种手性底物的对映体组成。所提出的策略为实际手性分离应用开辟了一条有前途的途径。改变金属离子还可以以出色的效率和重现性控制对映异构体的选择性,如苯氨酸 (>98%)、赖氨酸 (>96%) 和组氨酸 (>97%) 的外消旋混合物的分离所揭示的那样。此外,所得杂化材料表现出优异的环境稳定性和可重复使用性(超过 20 次),具有显着的分离效率。更重要的是,GO 涂层的 LPF/M 可以确定各种手性底物的对映体组成。所提出的策略为实际手性分离应用开辟了一条有前途的途径。改变金属离子还可以以出色的效率和重现性控制对映异构体的选择性,如苯氨酸 (>98%)、赖氨酸 (>96%) 和组氨酸 (>97%) 的外消旋混合物的分离所揭示的那样。此外,所得杂化材料表现出优异的环境稳定性和可重复使用性(超过 20 次),具有显着的分离效率。更重要的是,GO 涂层的 LPF/M 可以确定各种手性底物的对映体组成。所提出的策略为实际手性分离应用开辟了一条有前途的途径。此外,所得杂化材料表现出优异的环境稳定性和可重复使用性(超过 20 次),具有显着的分离效率。更重要的是,GO 涂层的 LPF/M 可以确定各种手性底物的对映体组成。所提出的策略为实际手性分离应用开辟了一条有前途的途径。此外,所得杂化材料表现出优异的环境稳定性和可重复使用性(超过 20 次),具有显着的分离效率。更重要的是,GO 涂层的 LPF/M 可以确定各种手性底物的对映体组成。所提出的策略为实际手性分离应用开辟了一条有前途的途径。
更新日期:2020-09-01
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