Abstract Reseda lutea L. belongs to the Resedaceae family included in the order of Brassicales. R. lutea is a plant worthy of investigation on an ecological level for its ability to adapt to extreme environmental conditions and for its capacity to attract honeybees and wild pollinators. In the ancient pharmacotherapy it was also known for its healing properties. R. lutea glucosinolates (GSLs) were investigated by HPLC-UV considering their accumulation pattern and their quality profiles during flowering time. 3-Hydroxybenzyl GSL and 2-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl GSL were identified by NMR and HPLC-MS of the desulfo derivatives, while benzyl GSL, indol-3-ylmethyl GSL and traces of 2-phenylethyl GSL were identified by HPLC-UV comparison with authentic standards. Our data showed that the uncommon 2-(α- l -rhamnopyranosyloxy)benzyl GSL, until now identified as the main GSL in R. lutea, reached its highest content in the racemes during the full flowering stage, the most pollinator attractive phenological phase of the plant. The 2-(α- l -rhamnopyranosyloxy)benzyl GSL then decreased during late flowering, when the presence of 3-hydroxybenzyl GSL increased. This is the first report of 3-hydroxybenzyl GSL in R. lutea as well as of the full characterization by means of NMR and HPLC-APCI-MS of the desulfated derivative of 2-(α- l -rhamnopyranosyloxy)benzyl GSL. Finally, the identified R. lutea GSL profiles are discussed with reference to the actual knowledge on the Reseda genus GSLs. The results added new evidence to complete the characterization of the GSL profile of this species.

中文翻译：

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Reseda lutea L. 中的硫代葡萄糖苷：开花期间植物组织中的分布

摘要 Reseda lutea L. 属于芸苔科(Resedaceae) 的芸苔目(Brassicales)。R. lutea 是一种值得在生态水平上进行研究的植物，因为它能够适应极端环境条件以及吸引蜜蜂和野生传粉者的能力。在古老的药物疗法中，它也以其治疗特性而闻名。R. lutea 芥子油苷 (GSL) 通过 HPLC-UV 进行研究，考虑到它们在开花期间的积累模式和质量特征。3-羟基苄基GSL和2-(α-L-吡喃鼠李糖氧基)苄基GSL通过脱硫衍生物的NMR和HPLC-MS鉴定，而苄基GSL、吲哚-3-基甲基GSL和痕量2-苯乙基GSL通过HPLC鉴定- 与真实标准的紫外线比较。我们的数据表明，不常见的 2-(α-l-rhamnopyranosyloxy) 苄基 GSL，到目前为止，被确定为黄叶树中的主要 GSL，在全花期达到其在总状花序中的最高含量，这是植物最吸引传粉者的物候阶段。当 3-羟基苄基 GSL 的存在增加时，2-(α-1-rhamnopyranosyloxy) 苄基 GSL 在开花后期减少。这是对黄芪中 3-羟基苄基 GSL 的首次报道，以及通过 NMR 和 HPLC-APCI-MS 对 2-(α-1-鼠李糖基吡喃糖氧基)苄基 GSL 的脱硫酸衍生物进行全面表征的报告。最后，参考关于 Reseda 属 GSL 的实际知识讨论了确定的 R. lutea GSL 配置文件。结果增加了新的证据，以完成对该物种 GSL 剖面的表征。在全花期，即植物最吸引传粉者的物候阶段，总状花序中的含量达到最高。当 3-羟基苄基 GSL 的存在增加时，2-(α-1-rhamnopyranosyloxy) 苄基 GSL 在开花后期减少。这是对黄芪中 3-羟基苄基 GSL 的首次报道，以及通过 NMR 和 HPLC-APCI-MS 对 2-(α-1-鼠李糖基吡喃糖氧基)苄基 GSL 的脱硫酸衍生物进行全面表征的报告。最后，参考关于 Reseda 属 GSL 的实际知识讨论了确定的 R. lutea GSL 配置文件。结果增加了新的证据，以完成对该物种 GSL 剖面的表征。在全花期，即植物最吸引传粉者的物候阶段，总状花序中的含量达到最高。当 3-羟基苄基 GSL 的存在增加时，2-(α-1-rhamnopyranosyloxy) 苄基 GSL 在开花后期减少。这是对黄芪中 3-羟基苄基 GSL 以及通过 NMR 和 HPLC-APCI-MS 对 2-(α-1-鼠李糖基吡喃糖氧基)苄基 GSL 的脱硫酸衍生物进行全面表征的首次报告。最后，参考关于 Reseda 属 GSL 的实际知识讨论了确定的 R. lutea GSL 配置文件。结果增加了新的证据，以完成对该物种 GSL 剖面的表征。当 3-羟基苄基 GSL 的存在增加时。这是对黄芪中 3-羟基苄基 GSL 的首次报道，以及通过 NMR 和 HPLC-APCI-MS 对 2-(α-1-鼠李糖基吡喃糖氧基)苄基 GSL 的脱硫酸衍生物进行全面表征的报告。最后，参考关于 Reseda 属 GSL 的实际知识讨论了确定的 R. lutea GSL 配置文件。结果增加了新的证据，以完成对该物种 GSL 剖面的表征。当 3-羟基苄基 GSL 的存在增加时。这是对黄芪中 3-羟基苄基 GSL 以及通过 NMR 和 HPLC-APCI-MS 对 2-(α-1-鼠李糖基吡喃糖氧基)苄基 GSL 的脱硫酸衍生物进行全面表征的首次报告。最后，参考关于 Reseda 属 GSL 的实际知识讨论了确定的 R. lutea GSL 配置文件。结果增加了新的证据，以完成对该物种 GSL 剖面的表征。