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Induction of enantio-selective apoptosis in human leukemia HL-60 cells by (S)-erypoegin K, an isoflavone isolated from Erythrina poeppigiana.
Bioorganic & Medicinal Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-04-08 , DOI: 10.1016/j.bmc.2020.115490 Kiyomi Hikita 1 , Satomi Saigusa 1 , Yuto Takeuchi 1 , Haruka Matsuyama 1 , Rina Nagai 1 , Kuniki Kato 2 , Tomiyasu Murata 1 , Hitoshi Tanaka 2 , Yogesh S Wagh 3 , Naoki Asao 4 , Norio Kaneda 1
Bioorganic & Medicinal Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-04-08 , DOI: 10.1016/j.bmc.2020.115490 Kiyomi Hikita 1 , Satomi Saigusa 1 , Yuto Takeuchi 1 , Haruka Matsuyama 1 , Rina Nagai 1 , Kuniki Kato 2 , Tomiyasu Murata 1 , Hitoshi Tanaka 2 , Yogesh S Wagh 3 , Naoki Asao 4 , Norio Kaneda 1
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Erypoegin K, an isoflavone isolated from the stem bark of Erythrina poeppigiana, has potent apoptosis-inducing effect on human leukemia HL-60 cells. Erypoegin K has a chiral carbon at the C-2'' position of its furan ring and naturally occurs as a racemic mixture of (S)- and (R)-isomers. In the present study, we semi-synthesized (RS)-erypoegin K from genistein and separated the optical isomers by HPLC using a chiral column to characterize its apoptosis-inducing activity. Apoptotic cell death was assessed by analyzing caspase-3 and caspase-9 activation, nuclear fragmentation, and genomic DNA ladder formation. (S)-erypoegin K showed exclusive anti-proliferative and apoptosis-inducing activity, with an IC50 value of 90 nM, about 50% lower than that of its racemic mixture (175 nM). By contrast, no apoptosis-inducing activity was shown by the (R)-isomer. In addition, methylglyoxal accumulation in the culture medium was observed only in cells treated with (S)-erypoegin K. These results demonstrated that (S)-erypoegin K is a unique bioactive component that has potent apoptosis-inducing activity on HL-60 cells.
中文翻译：
（S）-erypoegin K（一种从Erythrina poeppigiana分离得到的异黄酮）诱导人白血病HL-60细胞的对映选择性凋亡。
从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin K是一种独特的生物活性成分，对HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导活性。 。
更新日期：2020-04-08
中文翻译：
（S）-erypoegin K（一种从Erythrina poeppigiana分离得到的异黄酮）诱导人白血病HL-60细胞的对映选择性凋亡。
从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin K是一种独特的生物活性成分，对HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导活性。 。
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