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A trisaccharide phenylethanoid glycoside from Scrophularia flava Grau with potential anti-type 2 diabetic properties by inhibiting α-glucosidase enzyme and decreasing oxidative stress.
Bioorganic Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2020-04-01 , DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103776 Azadeh Hamedi 1 , Ardalan Pasdaran 2 , Arsalan Pasdaran 2
Bioorganic Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2020-04-01 , DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103776 Azadeh Hamedi 1 , Ardalan Pasdaran 2 , Arsalan Pasdaran 2
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The Scrophularia genus is a rich source of phenylethanoid glycosides, with diverse biological activities including anti-diabetic properties. This study investigated anti-type 2 diabetic potential and active component of Scrophularia flava Grau. A new phenylethanoid glycoside was isolated from aerial parts of the plant and identified as 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl 6-deoxy-3-O-[(2E)-3-(3 hydroxy-4-methoxyphenyl) prop-2-enoyl]-α-rhamnopyranosyl-(1 → 3)-[α-rhamnopyranosyl-(1 → 6)]-4-O-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) prop-2-enoyl]-β-glucopyranoside. It was named flavaioside. The structure of flavaioside was identified based on 1H NMR, 13C NMR, DEPT-HSQC, COSY, HMBC, NOESY and LC-ESI-MS-MS. Total methanol extract, fractions (A-F) and specific main phenylethanoid glycoside (flavaioside), were assessed for inhibitory effects against the α-glucosidase enzyme (in vitro anti-type 2 diabetic assay). The antioxidant activities of methanol extracts, all fractions and isolated flavaioside were identified based on 2, 2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH) scavenging activity, 2, 2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline)-6-sulphonic acid radical cation (ABTS+) scavenging activity, phosphomolybdenum method, and metal chelating activity. In comparison to the other fractions, the best antioxidant result was observed in fraction E and its main compound, flavaioside, in DPPH (IC50 = 4.26, 2.57 µg/mL) and ABTS+ (EC50 = 55.45, 6.34 µg/mL) scavenging activities. Flavaioside showed significantly stronger activities than α-tocopherol and ascorbic acid in DPPH and ABTS+ assays. Furthermore, flavaioside showed a potent inhibitory activity on the α-glucosidase enzyme which was comparable with the known anti-type 2 diabetic drug, acarbose (91.85%, and 92.87%, respectively). Fraction E and flavaioside showed α-glucosidase inhibitory activities with IC50 values, 65.05 and 6.50 µg/mL. The plant and its isolated flavaioside can possess acceptable anti-type 2 diabetic potential and anti-oxidant activity.
中文翻译：
通过抑制α-葡萄糖苷酶和减少氧化应激，从玄参中得到的三糖苯基乙醛糖苷具有潜在的抗2型糖尿病特性。
玄参属是丰富的苯乙醛糖苷来源，具有多种生物活性，包括抗糖尿病特性。本研究调查了玄参的抗2型糖尿病潜力和活性成分。从植物的地上部分分离出一种新的苯乙醇类苷，并鉴定为2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙基6-脱氧-3-O-[（2E）-3-（3羟基-4-甲氧基苯基）丙-2-烯酰基]-α-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）]-4-O-[（2E）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基） -2-烯酰基]-β-吡喃葡萄糖苷。它被命名为黄酮甙。基于1 H NMR，13 C NMR，DEPT-HSQC，COSY，HMBC，NOESY和LC-ESI-MS-MS鉴定了黄酮苷的结构。甲醇总提取物，馏分（AF）和特定的主要苯乙醇类糖苷（黄lava苷），评估对α-葡萄糖苷酶的抑制作用（体外抗2型糖尿病测定法）。甲醇提取物，所有馏分和分离出的黄lava苷的抗氧化活性是根据2，2，''-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除活性，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉）-6-磺酸来确定的酸性自由基阳离子（ABTS +）清除活性，磷钼法和金属螯合活性。与其他馏分相比，在馏分E及其主要化合物黄酮苷中，在DPPH（IC50 = 4.26，2.57 µg / mL）和ABTS +（EC50 = 55.45，6.34 µg / mL）清除活性中观察到最佳的抗氧化效果。在DPPH和ABTS +检测中，黄酮苷显示出比α-生育酚和抗坏血酸明显更强的活性。此外，黄酮苷对α-葡萄糖苷酶显示出有效的抑制活性，与已知的抗2型糖尿病药物阿卡波糖相当（分别为91.85％和92.87％）。馏分E和黄酮苷显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为65.05和6.50 µg / mL。该植物及其分离的黄酮苷可以具有可接受的抗2型糖尿病潜能和抗氧化活性。
更新日期：2020-04-20
中文翻译：
通过抑制α-葡萄糖苷酶和减少氧化应激，从玄参中得到的三糖苯基乙醛糖苷具有潜在的抗2型糖尿病特性。
玄参属是丰富的苯乙醛糖苷来源，具有多种生物活性，包括抗糖尿病特性。本研究调查了玄参的抗2型糖尿病潜力和活性成分。从植物的地上部分分离出一种新的苯乙醇类苷，并鉴定为2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙基6-脱氧-3-O-[（2E）-3-（3羟基-4-甲氧基苯基）丙-2-烯酰基]-α-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）]-4-O-[（2E）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基） -2-烯酰基]-β-吡喃葡萄糖苷。它被命名为黄酮甙。基于1 H NMR，13 C NMR，DEPT-HSQC，COSY，HMBC，NOESY和LC-ESI-MS-MS鉴定了黄酮苷的结构。甲醇总提取物，馏分（AF）和特定的主要苯乙醇类糖苷（黄lava苷），评估对α-葡萄糖苷酶的抑制作用（体外抗2型糖尿病测定法）。甲醇提取物，所有馏分和分离出的黄lava苷的抗氧化活性是根据2，2，''-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除活性，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉）-6-磺酸来确定的酸性自由基阳离子（ABTS +）清除活性，磷钼法和金属螯合活性。与其他馏分相比，在馏分E及其主要化合物黄酮苷中，在DPPH（IC50 = 4.26，2.57 µg / mL）和ABTS +（EC50 = 55.45，6.34 µg / mL）清除活性中观察到最佳的抗氧化效果。在DPPH和ABTS +检测中，黄酮苷显示出比α-生育酚和抗坏血酸明显更强的活性。此外，黄酮苷对α-葡萄糖苷酶显示出有效的抑制活性，与已知的抗2型糖尿病药物阿卡波糖相当（分别为91.85％和92.87％）。馏分E和黄酮苷显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为65.05和6.50 µg / mL。该植物及其分离的黄酮苷可以具有可接受的抗2型糖尿病潜能和抗氧化活性。
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