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Furofuranone Lignans from Leucophyllum ambiguum.
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-04-02 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00759 María Y Rios 1 , Yordin D Ocampo-Acuña 1 , M Ángeles Ramírez-Cisneros 1 , María E Salazar-Rios 2
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-04-02 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00759 María Y Rios 1 , Yordin D Ocampo-Acuña 1 , M Ángeles Ramírez-Cisneros 1 , María E Salazar-Rios 2
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Eight furofuranone lignans with an endo,endo relationship between the oxygen atoms, an exo,exo relationship between the aryl groups, and a chair,chair conformation (1-4 and 6-9), in addition to the α-amino acid (3S)-hydroxy-3',4'-dimethoxy-L-phenylalanine (5), veratric acid (10), and β-sitosterol (11), were isolated from the powdered and defatted air-dried aerial parts of Leucophyllum ambiguum. Four of these lignans, ciquitins A-D, 1-4, were isolated for the first time as natural products. The structures of these compounds were established based on their spectrometric/spectroscopic data. Additionally, single-crystal X-ray crystallography confirmed the structure of ciquitin A (1), and derivatization with (9S)-naproxen and X-ray diffraction crystallography data established its absolute configuration. Ciquitins A (1) and B (2) possess a 9-hydroxy group; this chemical characteristic grants these species conformational isomerism not seen in the other six lignans. The conformers of 1 and 2 are distinguishable via their 1H and 13C NMR spectroscopic data. This is the first report of this phenomenon, and hence, a complete assignment of the signals in both spectra of each conformer for each compound is presented. Compounds 1-9 were found to exhibit potent inhibitory activity in the 1.0 × 10-3 to 2.2 μM range against acetylcholinesterase, an enzyme directly involved in the etiology of Alzheimer's disease and senile dementia. Thus, these natural products are promising agents that are potentially useful for the treatment of neurological degeneration.
中文翻译：
亮白无花果的呋喃呋喃酮木质素。
八个呋喃呋喃酮木脂素，除了α-氨基酸（3S）外，还具有氧原子之间的内-内-内关系，芳基之间的外-内/外关系以及椅子，椅子构象（1-4和6-9）。 ）-羟基-3'，4'-二甲氧基-L-苯丙氨酸（5），veratric acid（10）和β-谷甾醇（11）是从粉状和脱脂的白毛u地上部分中分离出来的。这些木脂素中的四个，即ciquitins AD 1-4，是作为天然产物首次分离的。这些化合物的结构是根据其光谱/光谱数据确定的。此外，单晶X射线晶体学证实了ciquitin A（1）的结构，并用（9S）-萘普生和X射线衍射晶体学数据进行衍生化建立了其绝对构型。ciquitins A（1）和B（2）具有9-羟基。这种化学特征赋予了这些物种构象异构现象，这是其他六个木脂素所不具备的。1和2的构象异构体可通过其1H和13C NMR光谱数据区分。这是该现象的首次报道，因此，提出了每种化合物在每个构象异构体两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。这种化学特征赋予了这些物种构象异构现象，这是其他六个木脂素所不具备的。1和2的构象异构体可通过其1H和13C NMR光谱数据区分。这是该现象的首次报道，因此，提出了每种化合物在每个构象异构体两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。这种化学特征赋予了这些物种构象异构现象，这是其他六个木脂素所不具备的。1和2的构象异构体可通过其1H和13C NMR光谱数据区分。这是该现象的首次报道，因此，提出了每种化合物在每个构象异构体两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。因此，给出了每种化合物在每个构象异构体的两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。因此，给出了每种化合物在每个构象异构体的两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。
更新日期：2020-04-02
中文翻译：
亮白无花果的呋喃呋喃酮木质素。
八个呋喃呋喃酮木脂素，除了α-氨基酸（3S）外，还具有氧原子之间的内-内-内关系，芳基之间的外-内/外关系以及椅子，椅子构象（1-4和6-9）。 ）-羟基-3'，4'-二甲氧基-L-苯丙氨酸（5），veratric acid（10）和β-谷甾醇（11）是从粉状和脱脂的白毛u地上部分中分离出来的。这些木脂素中的四个，即ciquitins AD 1-4，是作为天然产物首次分离的。这些化合物的结构是根据其光谱/光谱数据确定的。此外，单晶X射线晶体学证实了ciquitin A（1）的结构，并用（9S）-萘普生和X射线衍射晶体学数据进行衍生化建立了其绝对构型。ciquitins A（1）和B（2）具有9-羟基。这种化学特征赋予了这些物种构象异构现象，这是其他六个木脂素所不具备的。1和2的构象异构体可通过其1H和13C NMR光谱数据区分。这是该现象的首次报道，因此，提出了每种化合物在每个构象异构体两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。这种化学特征赋予了这些物种构象异构现象，这是其他六个木脂素所不具备的。1和2的构象异构体可通过其1H和13C NMR光谱数据区分。这是该现象的首次报道，因此，提出了每种化合物在每个构象异构体两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。这种化学特征赋予了这些物种构象异构现象，这是其他六个木脂素所不具备的。1和2的构象异构体可通过其1H和13C NMR光谱数据区分。这是该现象的首次报道，因此，提出了每种化合物在每个构象异构体两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。因此，给出了每种化合物在每个构象异构体的两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。因此，给出了每种化合物在每个构象异构体的两个光谱中信号的完整分配。发现化合物1-9在1.0×10-3至2.2μM范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，乙酰胆碱酯酶是一种直接参与阿尔茨海默氏病和老年性痴呆病因的酶。因此，这些天然产物是有望用于治疗神经变性的有希望的药剂。
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