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Pd‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Arylative Dearomatization of para‐Aminophenols†
Chinese Journal of Chemistry ( IF 5.5 ) Pub Date : 2020-03-29 , DOI: 10.1002/cjoc.202000109 Ren‐Qi Xu 1 , Ping Yang 1 , Chao Zheng 1 , Shu‐Li You 1
Chinese Journal of Chemistry ( IF 5.5 ) Pub Date : 2020-03-29 , DOI: 10.1002/cjoc.202000109 Ren‐Qi Xu 1 , Ping Yang 1 , Chao Zheng 1 , Shu‐Li You 1
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Asymmetric arylative dearomatization reactions of para ‐aminophenols are realized by a Pd‐catalyst consisting of a TADDOL (α,α,α',α'‐tetraaryl‐2,2‐disubstituted 1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol)‐derived chiral phosphoramidite ligand. The tetracyclic products bearing the key skeleton of Erythrina alkaloids are afforded in reasonable yields (up to 73%) with good to excellent enantioselectivity (up to 97% ee). Concise total synthesis of (–)‐3‐demethoxyerythratidinone is achieved by employing this method as the key step.
中文翻译：
钯催化对氨基苯酚的不对称分子内芳基脱芳香化作用†
对氨基苯酚的不对称芳基脱芳香化反应是通过由TADDOL（α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二取代的1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）组成的Pd催化剂实现的。衍生的手性亚磷酰胺配体。带有赤藓生物碱关键骨架的四环产物以合理的收率（高达73％）和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）提供。通过将此方法用作关键步骤，可以实现（–）-3-去甲氧基赤藓丁酮的精确全合成。
更新日期：2020-03-29
中文翻译：
钯催化对氨基苯酚的不对称分子内芳基脱芳香化作用†
对氨基苯酚的不对称芳基脱芳香化反应是通过由TADDOL（α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二取代的1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）组成的Pd催化剂实现的。衍生的手性亚磷酰胺配体。带有赤藓生物碱关键骨架的四环产物以合理的收率（高达73％）和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）提供。通过将此方法用作关键步骤，可以实现（–）-3-去甲氧基赤藓丁酮的精确全合成。
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