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Stereocontrolled Microwave-Assisted Domino [3,3]-Sigmatropic Reactions: A Winstein–Overman Rearrangement for the Formation of Differentiated Contiguous C–N Bonds
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-03-30 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00801 Andy A. Tjeng 1 , Kishor L. Handore 1 , Robert A. Batey 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-03-30 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00801 Andy A. Tjeng 1 , Kishor L. Handore 1 , Robert A. Batey 1
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A domino [3,3]-sigmatropic rearrangement sequence employing a sequential reversible allylic azide rearrangement followed by an irreversible Overman reaction provides a new route to the formation of two contiguous C–N bonds. The reaction occurs in a stereocontrolled fashion in two steps from readily available alkenyl epoxides via initial azide anion ring opening of the epoxides.
中文翻译：
立体控制的微波辅助多米诺[3,3]-趋向性反应：差分连续C–N键形成的Winstein-Overman重排。
采用顺序可逆的烯丙基叠氮化物重排再进行不可逆的Overman反应的多米诺[3,3]-σ重排序列为形成两个连续的C–N键提供了一条新途径。该反应以立体控制的方式从容易获得的烯基环氧化物通过环氧化物的初始叠氮化物阴离子开环以两个步骤进行。
更新日期：2020-04-24
中文翻译：
立体控制的微波辅助多米诺[3,3]-趋向性反应：差分连续C–N键形成的Winstein-Overman重排。
采用顺序可逆的烯丙基叠氮化物重排再进行不可逆的Overman反应的多米诺[3,3]-σ重排序列为形成两个连续的C–N键提供了一条新途径。该反应以立体控制的方式从容易获得的烯基环氧化物通过环氧化物的初始叠氮化物阴离子开环以两个步骤进行。
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