The imidazole ring system is one of the most important heterocyclic substructures and has been found in a large number of pharmacologically active compounds, including the fungicide ketoconazole, the proton pump inhibitor omeprazole, the antiulcerative cimetidine, and the hypnotic agent etomidate. In addition, imidazoles occur in common scaffolds of highly significant biomolecules, including biotin, the critical amino acid histidine, histamine, the pilocarpine alkaloids and such dipeptides as carnosine and anserine. Imidazoles have been used in polymers, fluorescent materials, ionic solvents, in N-heterocyclic carbene chemistry and in photography as photosensitive compounds. In particular, many of the 2,4,5-trisubstituted imidazoles are known as fungicides, herbicides, plant-growth regulators, therapeutic agents, inhibitors of P38MAP kinase, antibacterials and anticonvulsants. 2,4,5-Trisubstituted imidazoles have been prepared by the reaction of aryl nitriles and a,a-dilithioarylnitromethanes or by multistep synthesis. 2,4,5-Trisubstituted imidazoles are often synthesized via the three component cyclocondensation of a 1,2-diketone, a-hydroxyketone or a-ketomonoxime with an aldehyde and ammonium acetate in the presence of a catalyst. The catalysts have included zeolite HY/silica gel, ZrCl4, 20 NiCl2 6H2O, ionic liquids, iodine, sodium bisulfite, acidic Al2O3, 25 AcOH, NH4OAc, Yb(OTf)3, 27 Fe3O4-PEGCu and CuFe2O4. 29 Each of these methods has its own advantages and disadvantages, but a simple and efficient procedure for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles from readily accessible starting materials would be a worthy advance. In this context, polyethylene glycols (PEGs) are eco-friendly solvents and offer important solvent characteristics. 30,31 Recently, a catalyst made up of copper nanoparticles on charcoal (Cu/C) has been reported as an excellent heterogeneous catalyst for the synthesis of triazoles, propargylamines, benzimidazoles and 2-amino-3-cyanopyridine derivatives. As part of our ongoing studies in the preparation of novel compounds, we now wish to report a simple and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triaryl substituted imidazoles in the presence of Cu/C using readily available starting materials in PEG 200 as a green solvent. The Cu/C catalyst was synthesized according to our previously published procedures. The catalytic performance of the Cu/C nanoparticles was tested in the condensation reaction among benzil (1mmol), benzaldehyde (1mmol) and ammonium

中文翻译：

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在绿色介质中纳米颗粒促进合成三取代咪唑

咪唑环系是最重要的杂环亚结构之一，已在大量药理活性化合物中发现，包括杀菌剂酮康唑、质子泵抑制剂奥美拉唑、抗溃疡药西咪替丁和催眠药依托咪酯。此外，咪唑存在于非常重要的生物分子的常见支架中，包括生物素、关键氨基酸组氨酸、组胺、毛果芸香碱生物碱以及肌肽和鹅肌肽等二肽。咪唑已被用于聚合物、荧光材料、离子溶剂、N-杂环卡宾化学和摄影中作为光敏化合物。特别是，许多 2,4,5-三取代咪唑被称为杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、治疗剂、P38MAP 激酶抑制剂、抗菌药和抗惊厥药。2,4,5-三取代咪唑已通过芳基腈与α,α-二硫代芳基硝基甲烷反应或多步合成制备。2,4,5-三取代咪唑通常通过 1,2-二酮、α-羟基酮或α-酮单肟与醛和乙酸铵在催化剂存在下的三组分环缩合反应合成。催化剂包括沸石 HY/硅胶、ZrCl4、20 NiCl2·6H2O、离子液体、碘、亚硫酸氢钠、酸性 Al2O3、25 AcOH、NH4OAc、Yb(OTf)3、27 Fe3O4-PEGCu 和 CuFe2O4。29 这些方法中的每一种都有其自身的优点和缺点，但是从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三芳基-1H-咪唑的简单有效的程序将是一个有价值的进步。在这种情况下，聚乙二醇 (PEG) 是环保溶剂，具有重要的溶剂特性。30,31 最近，据报道，一种由炭上的铜纳米颗粒 (Cu/C) 组成的催化剂是一种出色的多相催化剂，可用于合成三唑、炔丙胺、苯并咪唑和 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。作为我们正在进行的新化合物制备研究的一部分，我们现在希望报告一种简单有效的方法，用于在 Cu/C 存在下使用容易获得的起始材料在 PEG 中合成 2,4,5-三芳基取代的咪唑200 作为绿色溶剂。Cu/C催化剂是根据我们之前公布的程序合成的。测试了Cu/C纳米颗粒在苯甲醇(1mmol)、苯甲醛(1mmol)和铵的缩合反应中的催化性能 据报道，由木炭上的铜纳米颗粒 (Cu/C) 组成的催化剂是一种优异的多相催化剂，用于合成三唑、炔丙胺、苯并咪唑和 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。作为我们正在进行的新化合物制备研究的一部分，我们现在希望报告一种简单有效的方法，用于在 Cu/C 存在下使用容易获得的起始材料在 PEG 中合成 2,4,5-三芳基取代的咪唑200 作为绿色溶剂。Cu/C催化剂是根据我们之前公布的程序合成的。测试了Cu/C纳米颗粒在苯甲醇(1mmol)、苯甲醛(1mmol)和铵的缩合反应中的催化性能 据报道，由木炭上的铜纳米颗粒 (Cu/C) 组成的催化剂是一种优异的多相催化剂，用于合成三唑、炔丙胺、苯并咪唑和 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。作为我们正在进行的新化合物制备研究的一部分，我们现在希望报告一种简单有效的方法，用于在 Cu/C 存在下使用容易获得的起始材料在 PEG 中合成 2,4,5-三芳基取代的咪唑200 作为绿色溶剂。Cu/C催化剂是根据我们之前公布的程序合成的。测试了Cu/C纳米颗粒在苯甲醇(1mmol)、苯甲醛(1mmol)和铵的缩合反应中的催化性能 作为我们正在进行的新化合物制备研究的一部分，我们现在希望报告一种简单有效的方法，用于在 Cu/C 存在下使用容易获得的起始材料在 PEG 中合成 2,4,5-三芳基取代的咪唑200 作为绿色溶剂。Cu/C催化剂是根据我们之前公布的程序合成的。测试了Cu/C纳米颗粒在苯甲醇(1mmol)、苯甲醛(1mmol)和铵的缩合反应中的催化性能 作为我们正在进行的新化合物制备研究的一部分，我们现在希望报告一种简单有效的方法，用于在 Cu/C 存在下使用容易获得的起始材料在 PEG 中合成 2,4,5-三芳基取代的咪唑200 作为绿色溶剂。Cu/C催化剂是根据我们之前公布的程序合成的。测试了Cu/C纳米颗粒在苯甲醇(1mmol)、苯甲醛(1mmol)和铵的缩合反应中的催化性能