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Synthesis of Bio‐Based Cyclic Carbonates Using a Bio‐Based Hydrogen Bond Donor: Application of Ascorbic Acid to the Cycloaddition of CO2 to Oleochemicals
Asian Journal of Organic Chemistry ( IF 2.8 ) Pub Date : 2020-04-21 , DOI: 10.1002/ajoc.202000154 Wuttichai Natongchai 1 , Suriyaporn Pornpraprom 1 , Valerio D' Elia 1
Asian Journal of Organic Chemistry ( IF 2.8 ) Pub Date : 2020-04-21 , DOI: 10.1002/ajoc.202000154 Wuttichai Natongchai 1 , Suriyaporn Pornpraprom 1 , Valerio D' Elia 1
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Oleochemicals such as functionalized fatty acid esters and vegetable oils are classes of renewably sourced compounds that are increasingly attracting attention in sustainable chemistry as replacement for fossil‐fuel based chemicals. The possibility of coupling CO2 with epoxidized fatty acids esters (EFAEs) and epoxidized vegetable oils (EVOs) to afford compounds that are attractive as additives or chemical intermediates in the synthesis of non‐isocyanate polyhydroxyurethanes (NIPU) can conjugate highly sought‐after CO2 valorization with the exploitation of bio‐based substrates. In this context, there have been very few attempts to employ organocatalytic hydrogen bond donors (HBDs) in the cycloaddition reaction of CO2 to EFAEs and EVOs and no studies focusing on bio‐based and readily available HBDs. In this work we show that ascorbic acid is an efficient HBD for the cycloaddition of CO2 to EFAEs and EVOs under mild reaction conditions of temperature (80–100 °C) and pressure (5–10 bar) that could be applied to several kinds of substrates (monounsaturated EFAEs, polyunsaturated EFAEs and EVOs). In all cases, the formed by‐products (ketones, allylic alcohols, cyclic ethers etc.) were identified and the reaction conditions were tuned in order to obtain the target carbonates, generally, in high yields and selectivity.
中文翻译：
使用基于生物的氢键供体合成基于生物的环状碳酸酯：抗坏血酸在二氧化碳到油脂化学产品的环加成中的应用
诸如功能化脂肪酸酯和植物油之类的油脂化学品是可再生来源的一类化合物，它们在可持续化学领域中逐渐取代基于化石燃料的化学品而受到关注。将CO 2与环氧化脂肪酸酯（EFAE）和环氧化植物油（EVO）偶合的可能性，可以提供在非异氰酸酯聚羟基聚氨酯（NIPU）合成中作为添加剂或化学中间体的有吸引力的化合物，可以使广受欢迎的CO缀合2利用生物基基质进行增值。在这种情况下，很少有尝试在CO 2的环加成反应中使用有机催化氢键供体（HBD）适用于EFAE和EVO，没有针对生物基和现成HBD的研究。在这项工作中，我们表明抗坏血酸是在温和的温度（80–100°C）和压力（5–10 bar）的反应条件下，CO 2环化成EFAE和EVO的有效六溴代丁烷，可应用于多种底物（单不饱和EFAE，多不饱和EFAE和EVO）。在所有情况下，通常都会以高收率和高选择性地鉴定形成的副产物（酮，烯丙基醇，环醚等），并调节反应条件以获得目标碳酸盐。
更新日期：2020-04-21
中文翻译：
使用基于生物的氢键供体合成基于生物的环状碳酸酯：抗坏血酸在二氧化碳到油脂化学产品的环加成中的应用
诸如功能化脂肪酸酯和植物油之类的油脂化学品是可再生来源的一类化合物，它们在可持续化学领域中逐渐取代基于化石燃料的化学品而受到关注。将CO 2与环氧化脂肪酸酯（EFAE）和环氧化植物油（EVO）偶合的可能性，可以提供在非异氰酸酯聚羟基聚氨酯（NIPU）合成中作为添加剂或化学中间体的有吸引力的化合物，可以使广受欢迎的CO缀合2利用生物基基质进行增值。在这种情况下，很少有尝试在CO 2的环加成反应中使用有机催化氢键供体（HBD）适用于EFAE和EVO，没有针对生物基和现成HBD的研究。在这项工作中，我们表明抗坏血酸是在温和的温度（80–100°C）和压力（5–10 bar）的反应条件下，CO 2环化成EFAE和EVO的有效六溴代丁烷，可应用于多种底物（单不饱和EFAE，多不饱和EFAE和EVO）。在所有情况下，通常都会以高收率和高选择性地鉴定形成的副产物（酮，烯丙基醇，环醚等），并调节反应条件以获得目标碳酸盐。
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