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Electrochemical Iodine-Mediated Oxidation of Enamino-Esters to 2H-Azirine-2-Carboxylates Supported by Design of Experiments.
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-03-27 , DOI: 10.1002/chem.202001465 Emre Babaoglu 1, 2 , Gerhard Hilt 1
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-03-27 , DOI: 10.1002/chem.202001465 Emre Babaoglu 1, 2 , Gerhard Hilt 1
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An electrochemical iodine‐mediated transformation of enamino‐esters for the synthesis of 2H‐azirine‐2‐carboxylates is presented. In addition, a thermic conversion of azirines to 4‐carboxy‐oxazoles in quantitative yield without purification was described. Both classes 2H‐azirines‐2‐carboxylates and the 4‐carboxy‐oxazoles are substructures in natural products and therefore are of considerable interest for synthetic and pharmaceutical chemists. The optimization was not performed in a conventional manner with a one‐factor‐at‐a‐time process but with a Design of Experiments (DoE ) approach. Beside a broad substrate scope the reaction was also employed to a robustness screen, a sensitivity assessment, and complemented with mechanistic considerations from cyclic voltammetry experiments.
中文翻译：
实验设计支持电化学碘介导的烯胺酯氧化为 2H-氮丙啶-2-羧酸盐。
提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。
更新日期：2020-03-27
中文翻译：
实验设计支持电化学碘介导的烯胺酯氧化为 2H-氮丙啶-2-羧酸盐。
提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。
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