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Enantioconvergent and enantiodivergent catalytic hydrogenation of isomeric olefins.
Chemical Society Reviews ( IF 40.4 ) Pub Date : 2020-03-23 , DOI: 10.1039/c9cs00138g Luca Massaro 1 , Jia Zheng , Cristiana Margarita , Pher G Andersson
Chemical Society Reviews ( IF 40.4 ) Pub Date : 2020-03-23 , DOI: 10.1039/c9cs00138g Luca Massaro 1 , Jia Zheng , Cristiana Margarita , Pher G Andersson
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The asymmetric catalytic hydrogenation of olefins is one of the most widely studied and utilised transformations in asymmetric synthesis. This straightforward and atom-economical strategy can provide excellent enantioselectivity for a broad variety of substrates and is widely relevant for both industrial applications and academic research. In many instances the hydrogenation is stereospecific in the regard that the E-Z-geometry of the olefin governs the stereochemistry of the hydrogenation, producing an enantiodivergent outcome. Interestingly, the possibility to hydrogenate E- and Z-isomer mixtures to a single stereoisomer in an enantioconvergent manner has been reported. This avoids the need for synthesis of geometrically pure alkene starting materials and therefore constitutes a significant practical advantage. This review article aims to provide an overview of the different stereochemical outcomes in the hydrogenation of olefins. Although the field is well developed and selectivity models have been proposed for a number of catalytic systems, an organized collection of enantioconvergent results, as opposed to the more common enantiodivergent case, might promote new investigation into these phenomena.
中文翻译：
异构烯烃的对映体和对映体催化氢化。
烯烃的不对称催化氢化是不对称合成中研究最广泛和利用最广泛的转化之一。这种直接且原子经济的策略可以为多种底物提供出色的对映选择性，并且与工业应用和学术研究都息息相关。在许多情况下，氢化是立体定向的，因为烯烃的EZ-几何形状决定了氢化的立体化学，产生了对映异构的结果。有趣的是，已经报道了以对映收敛的方式将E-和Z-异构体混合物氢化成单一立体异构体的可能性。这避免了合成几何上纯的烯烃起始原料的需要，因此构成了明显的实际优势。这篇综述文章旨在概述烯烃氢化中不同的立体化学结果。尽管该领域发展良好，并且已经为许多催化系统提出了选择性模型，但是与更常见的对映体不同，有组织的对映体收敛结果集合可能会促进对这些现象的新研究。
更新日期：2020-03-23
中文翻译：
异构烯烃的对映体和对映体催化氢化。
烯烃的不对称催化氢化是不对称合成中研究最广泛和利用最广泛的转化之一。这种直接且原子经济的策略可以为多种底物提供出色的对映选择性，并且与工业应用和学术研究都息息相关。在许多情况下，氢化是立体定向的，因为烯烃的EZ-几何形状决定了氢化的立体化学，产生了对映异构的结果。有趣的是，已经报道了以对映收敛的方式将E-和Z-异构体混合物氢化成单一立体异构体的可能性。这避免了合成几何上纯的烯烃起始原料的需要，因此构成了明显的实际优势。这篇综述文章旨在概述烯烃氢化中不同的立体化学结果。尽管该领域发展良好，并且已经为许多催化系统提出了选择性模型，但是与更常见的对映体不同，有组织的对映体收敛结果集合可能会促进对这些现象的新研究。
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