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CuIn-ethylxanthate, a “Versatile Precursor” for Photosensitization of Graphene-Quantum Dots and Nanocatalyzed Synthesis of Imidazopyridines with Ideal Green Chemistry Metrics
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2020-04-02 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b07371 Gunjan Purohit 1 , Aneeta Kharkwal 1 , Diwan S. Rawat 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2020-04-02 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b07371 Gunjan Purohit 1 , Aneeta Kharkwal 1 , Diwan S. Rawat 1
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Recently, the development of hybrid nanocatalysts involving Earth-abundant transition metals for photosensitization and multicomponent reactions in industry and academia has been a matter of intense study. Such hybridized catalytic systems minimize the production cost and act as a bridged system by diversifying the application in different areas. In the present study, copper indium ethylxanthate was used as a versatile precursor for the synthesis of colloidal chalcopyrite phase copper indium sulfide nanoparticles (C-CIS NPs) in photosensitization of graphene quantum dots and reusable powdered wurzite phased copper indium sulfide nanoparticles (PW-CIS500 NPs) for selective and efficient single-pot sustainable synthesis of substituted imidazopyridines via an A3 coupling strategy of an aldehyde, amine, and alkyne. The material was characterized by various spectroscopic techniques viz. high-resolution transmission electron microscopy, powder X-ray diffraction, field emission scanning electron microscopy, elemental mapping studies, UV visible spectroscopy, photoluminescence, X-ray photoelectron spectroscopy, Brunauer–Emmett–Teller analysis, inductively coupled plasma optical emission spectroscopy/mass spectrometry, etc. Quenching of photoluminescence intensity of colloidal CuInS2 on anchoring the graphene quantum dots (GQDs) was confirmed by photosensitization of GQDs via efficient charge transfer in the CIS-GQD interface. On the other hand, the PW-CIS500 nanocomposites (NCs) catalyzed A3 coupling strategy demonstrates the high catalytic efficiency for the A3 coupling reaction giving substituted imidazopyridines without losing its activity and could be recycled with a total turnover (TOF) number of >210, good E-factor of 0.13, and high RME of 88%.
中文翻译：
CuIn-乙基黄药，一种理想的绿色化学指标，用于“光敏化石墨烯-量子点和纳米催化合成咪唑并吡啶”的“多功能前体”
近来，在工业界和学术界开发涉及地球上富集的过渡金属以用于光敏化和多组分反应的杂化纳米催化剂一直是研究的热点。这种混合催化系统使生产成本最小化，并通过使不同领域的应用多样化来充当桥接系统。在本研究中，乙基黄原酸铜铟被用作通用的前体，用于在石墨烯量子点和可重复使用的粉状纤锌矿相化铜铟硫纳米粉（PW-CIS500）的光敏化中合成胶体黄铜矿相铜铟硫化物纳米粒子（NPs），用于通过醛，胺和炔烃的A3偶联策略选择性，高效地单锅可持续合成取代的咪唑并吡啶。该材料通过各种光谱技术表征。高分辨率透射电子显微镜，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，元素映射研究，UV可见光谱，光致发光，X射线光电子能谱，Brunauer–Emmett–Teller分析，电感耦合等离子体发射光谱/质量光谱法等。胶态CuInS的光致发光强度猝灭通过在CIS-GQD界面中的有效电荷转移对GQD进行光敏化，证实了锚定石墨烯量子点（GQD）上的图2。另一方面，PW-CIS500纳米复合材料（NCs）催化的A3偶联策略表明，A3偶联反应具有很高的催化效率，可在不失去活性的情况下提供取代的咪唑并吡啶，并可以以大于210的总营业额（TOF）进行回收利用，好Ë 0.13 -因子，和88％的高RME。
更新日期：2020-04-03
中文翻译：
CuIn-乙基黄药，一种理想的绿色化学指标，用于“光敏化石墨烯-量子点和纳米催化合成咪唑并吡啶”的“多功能前体”
近来，在工业界和学术界开发涉及地球上富集的过渡金属以用于光敏化和多组分反应的杂化纳米催化剂一直是研究的热点。这种混合催化系统使生产成本最小化，并通过使不同领域的应用多样化来充当桥接系统。在本研究中，乙基黄原酸铜铟被用作通用的前体，用于在石墨烯量子点和可重复使用的粉状纤锌矿相化铜铟硫纳米粉（PW-CIS500）的光敏化中合成胶体黄铜矿相铜铟硫化物纳米粒子（NPs），用于通过醛，胺和炔烃的A3偶联策略选择性，高效地单锅可持续合成取代的咪唑并吡啶。该材料通过各种光谱技术表征。高分辨率透射电子显微镜，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，元素映射研究，UV可见光谱，光致发光，X射线光电子能谱，Brunauer–Emmett–Teller分析，电感耦合等离子体发射光谱/质量光谱法等。胶态CuInS的光致发光强度猝灭通过在CIS-GQD界面中的有效电荷转移对GQD进行光敏化，证实了锚定石墨烯量子点（GQD）上的图2。另一方面，PW-CIS500纳米复合材料（NCs）催化的A3偶联策略表明，A3偶联反应具有很高的催化效率，可在不失去活性的情况下提供取代的咪唑并吡啶，并可以以大于210的总营业额（TOF）进行回收利用，好Ë 0.13 -因子，和88％的高RME。
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