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Swinhopeptolides A and B: Cyclic Depsipeptides from the Sponge Theonella swinhoei That Inhibit Ras/Raf Interaction.
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-03-19 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00136 Chang-Kwon Kim 1 , Dongdong Wang 1 , Heidi R Bokesch 1, 2 , Richard W Fuller 1 , Emily Smith 1, 2 , Curtis J Henrich 1, 2 , David E Durrant 3 , Deborah K Morrison 3 , Carole A Bewley 4 , Kirk R Gustafson 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-03-19 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00136 Chang-Kwon Kim 1 , Dongdong Wang 1 , Heidi R Bokesch 1, 2 , Richard W Fuller 1 , Emily Smith 1, 2 , Curtis J Henrich 1, 2 , David E Durrant 3 , Deborah K Morrison 3 , Carole A Bewley 4 , Kirk R Gustafson 1
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Two new cyclic depsipeptides named swinhopeptolides A (1) and B (2) have been isolated from the marine sponge Theonella swinhoei cf. verrucosa, collected from Papua New Guinea. They each contain 11 diverse amino acid residues and 13-carbon polyketide moieties attached at the N-terminus. Compounds 1 and 2 each exist as two conformers in DMSO-d6 due to cis/trans isomerism of the proline residue, and their structures were successfully assigned by extensive NMR analyses complemented by chemical degradation and derivatization studies. Swinhopeptolide B (2) contains a previously undescribed 2,6,8-trimethyldeca-(2E,4E,6E)-trienoic acid moiety N-linked to a terminal serine residue. Swinhopeptolides A (1) and B (2) showed significant inhibition of the Ras/Raf signaling pathway with IC50 values of 5.8 and 8.5 μM, respectively.
中文翻译：
Swinhopeptolides A 和 B：来自 Sponge Theonella swinhoei 的环状缩酚酸肽，可抑制 Ras/Raf 相互作用。
已从海洋海绵 Theonella swinhoei cf. 中分离出两种新的环状缩肽，命名为 swinhopeptolides A (1) 和 B (2)。 verrucosa，采自巴布亚新几内亚。它们各自包含 11 个不同的氨基酸残基和连接在 N 末端的 13 个碳聚酮化合物部分。由于脯氨酸残基的顺式/反式异构性，化合物 1 和 2 在 DMSO-d6 中各自以两种构象异构体存在，并且通过广泛的 NMR 分析以及化学降解和衍生化研究的补充，成功地确定了它们的结构。 Swinhopeptolide B (2) 含有先前未描述的 2,6,8-三甲基十-(2E,4E,6E)-三烯酸部分，与末端丝氨酸残基 N-连接。 Swinhopeptolides A (1) 和 B (2) 对 Ras/Raf 信号通路具有显着抑制作用，IC50 值分别为 5.8 和 8.5 μM。
更新日期：2020-03-19
中文翻译：
Swinhopeptolides A 和 B：来自 Sponge Theonella swinhoei 的环状缩酚酸肽，可抑制 Ras/Raf 相互作用。
已从海洋海绵 Theonella swinhoei cf. 中分离出两种新的环状缩肽，命名为 swinhopeptolides A (1) 和 B (2)。 verrucosa，采自巴布亚新几内亚。它们各自包含 11 个不同的氨基酸残基和连接在 N 末端的 13 个碳聚酮化合物部分。由于脯氨酸残基的顺式/反式异构性，化合物 1 和 2 在 DMSO-d6 中各自以两种构象异构体存在，并且通过广泛的 NMR 分析以及化学降解和衍生化研究的补充，成功地确定了它们的结构。 Swinhopeptolide B (2) 含有先前未描述的 2,6,8-三甲基十-(2E,4E,6E)-三烯酸部分，与末端丝氨酸残基 N-连接。 Swinhopeptolides A (1) 和 B (2) 对 Ras/Raf 信号通路具有显着抑制作用，IC50 值分别为 5.8 和 8.5 μM。
京公网安备 11010802027423号