Abstract Water-soluble β-cyclodextrin polymers (β-CDPs) employing thiolated β-cyclodextrin (β-CD-(SH)7) and maleimide-functionalized hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HPCD-AMI) were successfully synthesized in aqueous solution via thiol-maleimide ‘click’ chemistry. The intermediate and final synthesized β-CDPs were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR), Matrix-assisted laser desorption ionization-time of flight mass spectroscopy (MALDI-TOF), size exclusion chromatography (SEC), X-ray powder diffractometer (XRD), and thermalgravimetric analysis (TGA). It was found that the Mw of β-CDPs increased with both feed ratio of HPCD-AMI/β-CD-(SH)7 and reaction temperature. Moreover, the 1H NMR indicated that β-CDPs prepared at elevated temperature have higher degree of thiol-maleimide reaction compared to that prepared at room temperature, thereby leading to more compact star-like branched structure. Phase solubility study showed that the affinity of curcumin with β-CDPs was significantly higher than that with the native β-CD and HPβ-CD. The increase of Mw resulted in an increased or decreased complex-forming capacity, depending on the microstructure of β-CDPs. Besides, the release behavior study confirmed that β-CDPs exhibited excellent sustained-release ability for curcumin. These results suggest that the prepared β-CDPs can be a promising candidate in drug delivery and pharmaceutical application.

中文翻译：

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通过硫醇-马来酰亚胺“点击”化学合成和表征水溶性β-环糊精聚合物

摘要 利用硫醇化β-环糊精（β-CD-(SH)7）和马来酰亚胺功能化的羟丙基-β-环糊精（HPCD-AMI）在水溶液中通过巯基成功合成了水溶性β-环糊精聚合物（β-CDPs）。 -马来酰亚胺“点击”化学。中间体和最终合成的 β-CDP 通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、1H 核磁共振 (1H NMR)、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF)、尺寸排阻进行表征色谱 (SEC)、X 射线粉末衍射仪 (XRD) 和热重分析 (TGA)。发现β-CDPs的Mw随着HPCD-AMI/β-CD-(SH)7的进料比和反应温度而增加。而且，1H NMR表明，与室温制备的β-CDP相比，高温制备的β-CDP具有更高的硫醇-马来酰亚胺反应程度，从而导致更紧凑的星状支化结构。相溶解度研究表明姜黄素与β-CDPs的亲和力显着高于与天然β-CD和HPβ-CD的亲和力。Mw 的增加导致复合物形成能力的增加或减少，这取决于 β-CDP 的微观结构。此外，释放行为研究证实β-CDPs对姜黄素表现出优异的缓释能力。这些结果表明制备的 β-CDPs 可以成为药物递送和药物应用的有希望的候选者。相溶解度研究表明姜黄素与β-CDPs的亲和力显着高于与天然β-CD和HPβ-CD的亲和力。Mw 的增加导致复合物形成能力的增加或减少，这取决于 β-CDP 的微观结构。此外，释放行为研究证实β-CDPs对姜黄素表现出优异的缓释能力。这些结果表明制备的 β-CDPs 可以成为药物递送和药物应用的有希望的候选者。相溶解度研究表明姜黄素与β-CDPs的亲和力显着高于与天然β-CD和HPβ-CD的亲和力。Mw 的增加导致复合物形成能力的增加或减少，这取决于 β-CDP 的微观结构。此外，释放行为研究证实β-CDPs对姜黄素表现出优异的缓释能力。这些结果表明制备的 β-CDPs 可以成为药物递送和药物应用的有希望的候选者。释放行为研究证实β-CDPs对姜黄素表现出优异的缓释能力。这些结果表明制备的 β-CDPs 可以成为药物递送和药物应用的有希望的候选者。释放行为研究证实β-CDPs对姜黄素表现出优异的缓释能力。这些结果表明制备的 β-CDPs 可以成为药物递送和药物应用的有希望的候选者。