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A Critical Appraisal of Dimolybdenum Tetraacetate Application in Stereochemical Studies of vic-Diols by Circular Dichroism.
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-03-09 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00800 Marcin Górecki 1 , Jadwiga Frelek 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-03-09 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00800 Marcin Górecki 1 , Jadwiga Frelek 1
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This critical appraisal is intended for users of the dimolybdenum method, well-established in electronic circular dichroism (ECD) to determine the absolute configuration of vic-diols and, in particular, for experimental researchers not being experts in chiroptical methods. The main goal is to demonstrate how to avoid misleading and ambiguous conclusions resulting from the rigorous application of the helicity rule by limiting the analysis to the vic-diol unit alone. We particularly focused on multichromophoric systems, especially those that may interfere with the absorption of an in situ formed dimolybdenum tetraacetate-diol complex. In this context, examples are presented of vic-diols for which stereochemical assignment based solely on the helicity rule is ambiguous and does not necessarily lead to correct results. The motivation for choosing these examples was to demonstrate the impact of the structure of the substrate on the complexation process with the metal core and its selectivity. For each selected case, results obtained are analyzed in detail together with a discussion of existing restrictions and choice of a support method to increase the credibility of the conclusion. Based on seven both educational and challenging examples, it was shown that the dimolybdenum methodology can also be effectively applied to complex chromophoric systems, provided that other chiroptical methods and/or computational support verify obtained results.
中文翻译：
四乙酸二钼酯在圆形二色谱法对vic-Diol进行立体化学研究中的关键评价。
这项严格的评估旨在用于在电子圆二色性（ECD）中广为采用的二钼法用户，以确定vic-diols的绝对构型，尤其是对于不是整脊疗法专家的实验研究人员。主要目标是通过将分析仅限于vic-diol单元来演示如何避免由于严格应用螺旋度规则而产生的误导性和含糊不清的结论。我们特别关注多发色体系，尤其是那些可能会干扰原位形成的四乙酸二钼酸二乙二醇酯复合物吸收的体系。在这种情况下，给出了vic-二醇的例子，其仅基于螺旋度规则的立体化学分配是模棱两可的，并不一定导致正确的结果。选择这些例子的动机是为了证明衬底的结构对与金属核的络合过程及其选择性的影响。对于每个选定的案例，将对获得的结果进行详细分析，并讨论现有限制并选择支持方法以提高结论的可信度。基于七个教学示例和具有挑战性的示例，结果表明，只要其他按摩方法和/或计算支持能够验证所获得的结果，二钼方法也可以有效地应用于复杂的发色系统。将对获得的结果进行详细分析，并讨论现有的限制条件，并选择支持方法以提高结论的可信度。基于七个教学示例和具有挑战性的示例，结果表明，只要其他按摩方法和/或计算支持能够验证所获得的结果，二钼方法也可以有效地应用于复杂的发色系统。将对获得的结果进行详细分析，并讨论现有的限制条件，并选择支持方法以提高结论的可信度。基于七个教学示例和具有挑战性的示例，结果表明，只要其他按摩方法和/或计算支持能够验证所获得的结果，二钼方法也可以有效地应用于复杂的发色系统。
更新日期：2020-03-09
中文翻译：
四乙酸二钼酯在圆形二色谱法对vic-Diol进行立体化学研究中的关键评价。
这项严格的评估旨在用于在电子圆二色性（ECD）中广为采用的二钼法用户，以确定vic-diols的绝对构型，尤其是对于不是整脊疗法专家的实验研究人员。主要目标是通过将分析仅限于vic-diol单元来演示如何避免由于严格应用螺旋度规则而产生的误导性和含糊不清的结论。我们特别关注多发色体系，尤其是那些可能会干扰原位形成的四乙酸二钼酸二乙二醇酯复合物吸收的体系。在这种情况下，给出了vic-二醇的例子，其仅基于螺旋度规则的立体化学分配是模棱两可的，并不一定导致正确的结果。选择这些例子的动机是为了证明衬底的结构对与金属核的络合过程及其选择性的影响。对于每个选定的案例，将对获得的结果进行详细分析，并讨论现有限制并选择支持方法以提高结论的可信度。基于七个教学示例和具有挑战性的示例，结果表明，只要其他按摩方法和/或计算支持能够验证所获得的结果，二钼方法也可以有效地应用于复杂的发色系统。将对获得的结果进行详细分析，并讨论现有的限制条件，并选择支持方法以提高结论的可信度。基于七个教学示例和具有挑战性的示例，结果表明，只要其他按摩方法和/或计算支持能够验证所获得的结果，二钼方法也可以有效地应用于复杂的发色系统。将对获得的结果进行详细分析，并讨论现有的限制条件，并选择支持方法以提高结论的可信度。基于七个教学示例和具有挑战性的示例，结果表明，只要其他按摩方法和/或计算支持能够验证所获得的结果，二钼方法也可以有效地应用于复杂的发色系统。
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