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CF3-Containing para-Quinone Methides for Organic Syntheses
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.5 ) Pub Date : 2020-03-30 , DOI: 10.1002/ejoc.202000295 Michael Winter 1 , Roman Schütz 1 , Andreas Eitzinger 1 , Armin R Ofial 2 , Mario Waser 1
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.5 ) Pub Date : 2020-03-30 , DOI: 10.1002/ejoc.202000295 Michael Winter 1 , Roman Schütz 1 , Andreas Eitzinger 1 , Armin R Ofial 2 , Mario Waser 1
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A new family of CF3‐containing para‐quinone methides (CF3‐QMs) was systematically investigated for its suitability in organic synthesis. Addition of different nucleophiles gives access to target molecules with a benzylic CF3‐containing stereogenic center straightforwardly. The electrophilicity parameter E of the prototypical CF3‐QM 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐(2,2,2‐trifluoroethylidene)cyclohexa‐2,5‐dien‐1‐one was determined to be –11.68 according to the Mayr scale, making it one of the most reactive quinone methides known so far.
中文翻译：
用于有机合成的含 CF3 对醌甲基化物
对一类新的含 CF3 对醌甲基化物 (CF3-QMs) 的有机合成适用性进行了系统研究。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 CF3 立体中心的目标分子。根据以下公式，原型 CF3-QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环六-2,5-二烯-1-酮的亲电性参数 E 为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。
更新日期：2020-03-30
中文翻译：
用于有机合成的含 CF3 对醌甲基化物
对一类新的含 CF3 对醌甲基化物 (CF3-QMs) 的有机合成适用性进行了系统研究。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 CF3 立体中心的目标分子。根据以下公式，原型 CF3-QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环六-2,5-二烯-1-酮的亲电性参数 E 为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。
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