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One-pot multicomponent synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]benzoxazines and pyrrolo[1,2-a]pyrazines in water catalyzed by Fe3O4@SiO2@L-Arginine-SA magnetic nanoparticles
Current Computer-Aided Drug Design ( IF 1.5 ) Pub Date : 2020-05-04 , DOI: 10.2174/1573409916666200128163047
Hedieh Rostami 1 , Lotfi Shiri 1
Affiliation  

Aims Synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]benzoxazines and pyrrolo[1,2-a]pyrazines using magnetic nanoparticles. Background One-pot, three component reaction for the synthesis of pyrrolo[1,2- d][1,4]benzoxazines and pyrrolo[1,2-a]pyrazines reported. For the synthesis of pyrrolo[1,2- d][1,4]benzoxazines used of 2-aminophenols, dialkylacetylenedicarboxylates and β-nitrostyrene derivatives and Pyrrolo[1,2-a]pyrazines synthesized from reaction of ethylenediamine, dialkylacetylenedicarboxylates and β-nitrostyrene derivatives. Objective Cosidering the importance of heterocycle compounds, we report an efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]benzoxazines and pyrrolo[1,2-a]pyrazines in water by Fe3O4@SiO2@L-Arginine-SA magnetic nanoparticles. Methods 2-aminophenol (0.5 mmol) and dimethylacetylenedicarboxylate (0.5 mmol) in water (3 ml) were stirred at room temperature for 10 min. Then, β-nitrostyrene (0.5 mmol) and Fe3O4@SiO2@L-Arginine-SA MNPs (0.07 g) were added and the mixture reflux for 5 h. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and catalyst was separated with external magnet and product extracted with dichloromethane. More purification of products was performed by column chromatography (n-hexane/ethyl acetate 4:1). Ethylenediamine (0.6 mmol) was added to dialkylacetylenedicarboxylate (0.6 mmol) in 3 ml water and was stirred for 10 min at room temperature. After, β-nitrostyrene (0.5 mmol) and Fe3O4@SiO2@L-Arginine-SA MNPs (0.06 g) were added to mixture reaction and reflux for 3 h. After completion, the mixture reaction was cooled to room temperature and catalyst was separated by an external magnet. Then, product was extracted with dichloromethane. For more purification used column chromatography (n-hexan/ ethylacetate 1:1). Result In this research, we are synthesised new derivatives of pyrrolo[1,2-d][1.4]benzoxazines and pyrrolo[1,2-a]pyrazines in green conditions consist of use of water as a green solvent and magnetic nanoparticles. Conclusion In this research, we are synthesised new derivatives of pyrrolo[1,2- d][1.4]benzoxazines and pyrrolo[1,2-a]pyrazines in green conditions consist of use of water as a green solvent and magnetic nanoparticles which easily separated from mixture with an external magnet and have capability recovery and reusability. Also, in this work, yield is good and time of reactions is low in compared with prior research. Other Use of water as a green solvent.

中文翻译:

Fe3O4 @ SiO2 @ L-精氨酸-SA磁性纳米粒子在水中一锅法合成吡咯并[1,2-d] [1,4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪

目的利用磁性纳米粒子合成吡咯并[1,2-d] [1,4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪。背景技术报道了用于合成吡咯并[1,2-d] [1,4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的一锅三组分反应。为了合成吡咯并[1,2-d] [1,4]苯并恶嗪,使用2-氨基酚,二烷基乙酰二羧酸和β-硝基苯乙烯衍生物以及由乙二胺,二烷基乙酰二羧酸和β-的反应合成的吡咯并[1,2-a]吡嗪。硝基苯乙烯衍生物。目的考虑到杂环化合物的重要性,我们报道了Fe3O4 @ SiO2 @ L-在水中合成吡咯并[1,2-d] [1,4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的有效方法精氨酸-SA磁性纳米颗粒。方法2-氨基苯酚(0.5 mmol)和二甲基乙二羧酸二甲酯(0。在室温下将5mmol)的水(3ml)中的溶液搅拌10分钟。然后,加入β-硝基苯乙烯(0.5mmol)和Fe3O4 @ SiO2 @ L-精氨酸-SA MNPs(0.07g),混合物回流5小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,并用外部磁体分离催化剂,并用二氯甲烷萃取产物。通过柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯4:1)进行产物的更多纯化。将乙二胺(0.6 mmol)添加到3 ml水中的乙炔基二羧酸二烷基酯(0.6 mmol)中,并在室温下搅拌10分钟。之后,将β-硝基苯乙烯(0.5 mmol)和Fe3O4 @ SiO2 @ L-精氨酸-SA MNPs(0.06 g)加入混合物反应并回流3小时。完成后,将混合物反应冷却至室温,并通过外部磁体分离催化剂。然后,产物用二氯甲烷萃取。为了进一步纯化,使用柱色谱法(正己基/乙酸乙酯1:1)。结果在本研究中,我们合成了吡咯并[1,2-d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪在绿色条件下的新衍生物,该衍生物由水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子组成。结论在本研究中,我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,这包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁体混合可分离,并具有回收和再利用的能力。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。为了进一步纯化,使用柱色谱法(正己基/乙酸乙酯1:1)。结果在本研究中,我们合成了吡咯并[1,2-d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪在绿色条件下的新衍生物,该衍生物由水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子组成。结论在本研究中,我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,这包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁体混合可分离,并具有回收和再利用的能力。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。为了进一步纯化,使用柱色谱法(正己基/乙酸乙酯1:1)。结果在本研究中,我们合成了吡咯并[1,2-d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪在绿色条件下的新衍生物,该衍生物由水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子组成。结论在本研究中,我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,这包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁体混合可分离,并具有回收和再利用的能力。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2-d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子。结论在本研究中,我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,这包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁体混合可分离,并具有回收和再利用的能力。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2-d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子。结论在本研究中,我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,这包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁体混合可分离,并具有回收和再利用的能力。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁铁并具有恢复能力和可重复使用性。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。我们在绿色条件下合成了吡咯并[1,2- d] [1.4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]吡嗪的新衍生物,包括使用水作为绿色溶剂和磁性纳米粒子,它们很容易与外部磁铁并具有恢复能力和可重复使用性。而且,在这项工作中,与现有研究相比,收率好且反应时间短。其他使用水作为绿色溶剂。
更新日期:2020-01-28
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