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Direct Propargylation of ortho-Quinone Methides with Alkynyl Zinc Reagents: An Application to the One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2020-02-26 , DOI: 10.1055/s-0039-1691739 Hongjun Ren 1 , Manman Sun 1 , Jinyu Song 1 , Lei Wang 2 , Wenguang Yin 2 , Maozhong Miao 2
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2020-02-26 , DOI: 10.1055/s-0039-1691739 Hongjun Ren 1 , Manman Sun 1 , Jinyu Song 1 , Lei Wang 2 , Wenguang Yin 2 , Maozhong Miao 2
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A transition-metal-free propargylation of ortho-quinone methides (o-QMs) with alkynyl zinc reagents was achieved. A conjugate alkynylation of an o-QM and subsequent cyclization sequence in the presence of KOt-Bu for the synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans in one pot was developed. This efficient strategy exhibits good functional-group compatibility and gives moderate to good yields. The present reaction might serve as an attractive method for the synthesis of polysubstituted benzofurans.
中文翻译：
用炔基锌试剂直接催化邻醌甲基化物：在 2,3-二取代苯并呋喃的一锅法合成中的应用
用炔基锌试剂实现了邻醌甲基化物（o-QMs）的无过渡金属炔丙基化。开发了 o-QM 的共轭炔基化和随后在 KOt-Bu 存在下的环化序列，用于在一个锅中合成 2,3-二取代苯并呋喃。这种有效的策略表现出良好的官能团兼容性，并提供中等至良好的产率。本反应可作为合成多取代苯并呋喃的一种有吸引力的方法。
更新日期：2020-02-26
中文翻译：
用炔基锌试剂直接催化邻醌甲基化物：在 2,3-二取代苯并呋喃的一锅法合成中的应用
用炔基锌试剂实现了邻醌甲基化物（o-QMs）的无过渡金属炔丙基化。开发了 o-QM 的共轭炔基化和随后在 KOt-Bu 存在下的环化序列，用于在一个锅中合成 2,3-二取代苯并呋喃。这种有效的策略表现出良好的官能团兼容性，并提供中等至良好的产率。本反应可作为合成多取代苯并呋喃的一种有吸引力的方法。
京公网安备 11010802027423号