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Base-Assisted Intramolecular C–N Coupling Reaction from NH2-Bound Cyclopalladated l-Phenylalanine to Indoline-2-carboxylic Acid
Organometallics ( IF 3.804 ) Pub Date : 2020-02-27 , DOI: 10.1021/acs.organomet.0c00030
Aurélien Jacquin-Labarre; Sébastien Coufourier; Rodolphe Tamion; Alexandra Le Foll; Vincent Levacher; Carlos Afonso; Vincent Gandon; Guillaume Journot; Jean-François Brière; Christophe Hoarau

The deprotonative intramolecular-amination reaction of phenylalanine-derived palladacycles has been investigated to highlight a facile carbonate-assisted N–H activation before the C–N bond formation. A major counterion effect led to divergent pathways whereby the SPhos-Pd complexes with iodine, triflate, or trifluoroacetate anions were key intermediates to afford access to (S)-2-indolinecarboxylic acid derivatives.
更新日期:2020-02-27

 

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