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Axially Chiral Cannabinols: A New Platform for Cannabinoid-Inspired Drug Discovery.
ChemMedChem ( IF 3.6 ) Pub Date : 2020-03-16 , DOI: 10.1002/cmdc.202000025 Primali V Navaratne 1 , Jenny L Wilkerson 2 , Kavindri D Ranasinghe 1 , Evgeniya Semenova 1 , Jasmine S Felix 2 , Ion Ghiviriga 1 , Adrian Roitberg 1 , Lance R McMahon 2 , Alexander J Grenning 1
ChemMedChem ( IF 3.6 ) Pub Date : 2020-03-16 , DOI: 10.1002/cmdc.202000025 Primali V Navaratne 1 , Jenny L Wilkerson 2 , Kavindri D Ranasinghe 1 , Evgeniya Semenova 1 , Jasmine S Felix 2 , Ion Ghiviriga 1 , Adrian Roitberg 1 , Lance R McMahon 2 , Alexander J Grenning 1
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Phytocannabinoids (and synthetic analogs thereof) are gaining significant attention as promising leads in modern medicine. Considering this, new directions for the design of phytocannabinoid-inspired molecules is of immediate interest. In this regard, we have hypothesized that axially-chiral-cannabinols (ax-CBNs), unnatural and unknown isomers of cannabinol (CBN) may be valuable scaffolds for cannabinoid-inspired drug discovery. There are two main factors directing our interest to these scaffolds: (a) ax-CBNs would have ground-state three-dimensionality; ligand-receptor interactions can be more significant with complimentary 3D-topology, and (b) ax-CBNs at their core structure are biaryl molecules, generally attractive platforms for pharmaceutical development due to their ease of functionalization and stability. Herein we report a synthesis of ax-CBNs, examine physical properties experimentally and computationally, and perform a comparative analysis of ax-CBN and THC in mice behavioral studies.
中文翻译：
轴向手性大麻酚：大麻素启发的药物发现的新平台。
植物大麻素（及其合成类似物）作为现代医学的有前途的先导物质而受到广泛关注。考虑到这一点，植物大麻素分子设计的新方向立即引起人们的兴趣。在这方面，我们假设轴向手性大麻酚（ax-CBN）、大麻酚的非天然和未知异构体（CBN）可能是大麻素启发的药物发现的有价值的支架。有两个主要因素引起了我们对这些支架的兴趣：(a) ax-CBN 具有基态三维性；配体-受体相互作用在互补的 3D 拓扑中可能更加重要，并且 (b) ax-CBN 的核心结构是联芳基分子，由于其易于功能化和稳定性，通常是药物开发的有吸引力的平台。在此，我们报告了 ax-CBN 的合成，通过实验和计算检查物理性质，并在小鼠行为研究中对 ax-CBN 和 THC 进行比较分析。
更新日期：2020-03-16
中文翻译：
轴向手性大麻酚：大麻素启发的药物发现的新平台。
植物大麻素（及其合成类似物）作为现代医学的有前途的先导物质而受到广泛关注。考虑到这一点，植物大麻素分子设计的新方向立即引起人们的兴趣。在这方面，我们假设轴向手性大麻酚（ax-CBN）、大麻酚的非天然和未知异构体（CBN）可能是大麻素启发的药物发现的有价值的支架。有两个主要因素引起了我们对这些支架的兴趣：(a) ax-CBN 具有基态三维性；配体-受体相互作用在互补的 3D 拓扑中可能更加重要，并且 (b) ax-CBN 的核心结构是联芳基分子，由于其易于功能化和稳定性，通常是药物开发的有吸引力的平台。在此，我们报告了 ax-CBN 的合成，通过实验和计算检查物理性质，并在小鼠行为研究中对 ax-CBN 和 THC 进行比较分析。
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