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Selective modification of alkyne-linked peptides and proteins by cyclometalated gold(III) (C^N) complex-mediated alkynylation.
Bioorganic & Medicinal Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-02-28 , DOI: 10.1016/j.bmc.2020.115375 Hok-Ming Ko 1 , Jie-Ren Deng 1 , Jian-Fang Cui 1 , Karen Ka-Yan Kung 1 , Yun-Chung Leung 2 , Man-Kin Wong 1
Bioorganic & Medicinal Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-02-28 , DOI: 10.1016/j.bmc.2020.115375 Hok-Ming Ko 1 , Jie-Ren Deng 1 , Jian-Fang Cui 1 , Karen Ka-Yan Kung 1 , Yun-Chung Leung 2 , Man-Kin Wong 1
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Alkyne is a useful functionality incorporated in proteins for site-selective bioconjugation reactions. Although effective bioconjugation reactions such as copper(I)-catalyzed and/or copper-free 1,3-dipolar cycloadditions of alkynes and azides are the most common approaches, the development of new alkyne-based bioconjugation reactions is still an ongoing interest in chemical biology. In this work, a new approach has been developed for selective modification of alkyne-linked peptides and proteins through the formation of arylacetylenes by a cross-coupling reaction of 6-membered ring cyclometalated gold(III) (C^N) complexes (HC^N = 2-arylpyridines) with terminal alkynes. Screening of the reaction conditions with a series of cyclometalated gold(III) complexes with phenylacetylene gave an excellent yield (up to 82%) by conducting the reaction in slightly alkaline aqueous conditions. The reaction scope was expanded to various alkynes, including alkyne-linked peptides to achieve up to >99% conversion. Using fluorescent dansyl (1l) and BODIPY (1m)-linked gold(III) complexes, alkyne-linked lysozyme has been selectively modified.
中文翻译：
环金属化的金（III）（C ^ N）络合物介导的炔基化对炔烃连接的肽和蛋白质的选择性修饰。
炔烃是掺入蛋白质中的有用功能，用于位点选择性生物缀合反应。尽管有效的生物共轭反应是最常见的方法，例如炔烃和叠氮化物的铜（I）催化和/或无铜的1,3-偶极环加成反应，但新的基于炔烃的生物共轭反应的开发仍是化学领域的一个持续兴趣。生物学。在这项工作中，已开发出一种新方法，用于通过六元环环金属化金（III）（C ^ N）络合物（HC ^）的交叉偶联反应形成芳基乙炔，选择性修饰炔烃连接的肽和蛋白质。 N ＝ 2-芳基吡啶）与末端炔烃。通过在弱碱性水溶液条件下进行反应，用一系列带有苯乙炔的环金属化金（III）配合物筛选反应条件，可得到优异的收率（最高82％）。反应范围扩大到各种炔烃，包括炔烃连接的肽，可实现高达> 99％的转化率。使用荧光丹磺酰基（1l）和BODIPY（1m）连接的金（III）配合物，已对炔烃连接的溶菌酶进行了选择性修饰。
更新日期：2020-02-12
中文翻译：
环金属化的金（III）（C ^ N）络合物介导的炔基化对炔烃连接的肽和蛋白质的选择性修饰。
炔烃是掺入蛋白质中的有用功能，用于位点选择性生物缀合反应。尽管有效的生物共轭反应是最常见的方法，例如炔烃和叠氮化物的铜（I）催化和/或无铜的1,3-偶极环加成反应，但新的基于炔烃的生物共轭反应的开发仍是化学领域的一个持续兴趣。生物学。在这项工作中，已开发出一种新方法，用于通过六元环环金属化金（III）（C ^ N）络合物（HC ^）的交叉偶联反应形成芳基乙炔，选择性修饰炔烃连接的肽和蛋白质。 N ＝ 2-芳基吡啶）与末端炔烃。通过在弱碱性水溶液条件下进行反应，用一系列带有苯乙炔的环金属化金（III）配合物筛选反应条件，可得到优异的收率（最高82％）。反应范围扩大到各种炔烃，包括炔烃连接的肽，可实现高达> 99％的转化率。使用荧光丹磺酰基（1l）和BODIPY（1m）连接的金（III）配合物，已对炔烃连接的溶菌酶进行了选择性修饰。
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