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Metal-free photocatalysts for the oxidation of non-activated alcohols and the oxygenation of tertiary amines performed in air or oxygen.
Nature Protocols ( IF 13.1 ) Pub Date : 2020-02-12 , DOI: 10.1038/s41596-019-0268-x Yu Zhang 1 , Waldemar Schilling 1 , Daniel Riemer 1 , Shoubhik Das 1
Nature Protocols ( IF 13.1 ) Pub Date : 2020-02-12 , DOI: 10.1038/s41596-019-0268-x Yu Zhang 1 , Waldemar Schilling 1 , Daniel Riemer 1 , Shoubhik Das 1
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This protocol describes the use of 9-fluorenone as a cheap and non-toxic photocatalyst for the oxidation of non-activated alcohols performed under the irradiation of a blue light-emitting diode. It also describes the use of the similarly cheap and non-toxic photocatalyst rose bengal for the selective α-oxygenation of tertiary amines to produce the corresponding amides in a selective way using the same light source. We have provided detailed instructions on how to assemble the light-emitting diode equipment and set up the photocatalytic reaction, where an oxygen atmosphere is created with an O2-filled balloon. Further details are provided using four example reactions that illustrate how this system works: alcohol oxidation to prepare terephthlalaldehyde and androstanedione, and amine oxidation to make 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one and (4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)m-tolyl)methanone. The times needed to perform these photocatalytic reactions are 18, 76, 22 and 54 h, respectively. We believe that this protocol represents a robust methodology for the late-stage modification of amines and the selective oxidation of steroids.
中文翻译：
用于在空气或氧气中进行非活化醇的氧化和叔胺氧化的无金属光催化剂。
该协议描述了使用9-芴酮作为廉价且无毒的光催化剂，用于氧化在蓝色发光二极管照射下进行的非活化醇的氧化。它还描述了使用类似的廉价且无毒的光催化剂玫瑰红，用于使用相同的光源以选择性的方式对叔胺进行选择性α-加氧以生产相应的酰胺。我们已经提供了有关如何组装发光二极管设备和设置光催化反应的详细说明，在该过程中，氧气是由充满O2的气球形成的。使用四个示例性反应来提供进一步的细节，这些反应说明了该系统的工作原理：醇氧化制备对苯二甲醛和雄烷二酮，胺氧化制备2-苯基-3，4-二氢异喹啉-1（2H）-一和（4-（（4-氯苯基）（苯基）甲基）哌嗪-1-基）间甲苯基）甲酮。进行这些光催化反应所需的时间分别为18、76、22和54小时。我们认为，该协议代表了胺类后期修饰和类固醇选择性氧化的可靠方法。
更新日期：2020-02-12
中文翻译：
用于在空气或氧气中进行非活化醇的氧化和叔胺氧化的无金属光催化剂。
该协议描述了使用9-芴酮作为廉价且无毒的光催化剂，用于氧化在蓝色发光二极管照射下进行的非活化醇的氧化。它还描述了使用类似的廉价且无毒的光催化剂玫瑰红，用于使用相同的光源以选择性的方式对叔胺进行选择性α-加氧以生产相应的酰胺。我们已经提供了有关如何组装发光二极管设备和设置光催化反应的详细说明，在该过程中，氧气是由充满O2的气球形成的。使用四个示例性反应来提供进一步的细节，这些反应说明了该系统的工作原理：醇氧化制备对苯二甲醛和雄烷二酮，胺氧化制备2-苯基-3，4-二氢异喹啉-1（2H）-一和（4-（（4-氯苯基）（苯基）甲基）哌嗪-1-基）间甲苯基）甲酮。进行这些光催化反应所需的时间分别为18、76、22和54小时。我们认为，该协议代表了胺类后期修饰和类固醇选择性氧化的可靠方法。
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