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Ultra‐pH‐Sensitive Small Molecule Probe Showing a Ratiometric Fluorescence Color Change
ChemPhotoChem ( IF 3.0 ) Pub Date : 2020-02-19 , DOI: 10.1002/cptc.202000023 Junjie Cui 1 , Gayoung Kim 2 , Sehoon Kim 2 , Ji Eon Kwon 1 , Soo Young Park 1
ChemPhotoChem ( IF 3.0 ) Pub Date : 2020-02-19 , DOI: 10.1002/cptc.202000023 Junjie Cui 1 , Gayoung Kim 2 , Sehoon Kim 2 , Ji Eon Kwon 1 , Soo Young Park 1
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We synthesized an amphiphilic small molecule 1 by attaching oligo(ethylene glycol) (OEG) and N,N‐diethylamine (DEA) units to a fluorescent dicyanodistyrylbenzene (DCS) core. The molecule is fully soluble in aqueous solution at low pH (pH<4.3) by protonation of the DEA groups; but, above pH 4.3, it self‐assembles to form nanoparticles due to increased hydrophobicity upon deprotonation, leading to a ratiometric fluorescence color change from green emission in the monomeric form (λem,max=538 nm) to red emission in the aggregated form (λem,max=646 nm). It should be noted that the ratio of emission intensities at 538 nm and 646 nm (R=I538/I646) changes drastically about 42‐fold within a very narrow pH range of 4.3–4.6.
中文翻译：
超pH敏感的小分子探针，显示比例荧光色变
我们通过将寡聚乙二醇（OEG）和N，N-二乙胺（DEA）单元连接到荧光二氰基二苯乙烯基苯（DCS）核上，合成了两亲小分子1。通过DEA基团的质子化，该分子在低pH（pH <4.3）下完全溶于水溶液。但在pH值高于4.3时，由于去质子作用时疏水性增加，它会自组装形成纳米颗粒，从而导致荧光颜色从单体形式的绿色发射（λem，max = 538 nm）变为聚集形式的红色发射，呈比例荧光变化（λem，max＝ 646nm）。应该注意的是，在538 nm和646 nm处的发射强度之比（R = I 538 / I 646）在4.3-4.6的非常狭窄的pH范围内急剧变化约42倍。
更新日期：2020-02-19
中文翻译：
超pH敏感的小分子探针，显示比例荧光色变
我们通过将寡聚乙二醇（OEG）和N，N-二乙胺（DEA）单元连接到荧光二氰基二苯乙烯基苯（DCS）核上，合成了两亲小分子1。通过DEA基团的质子化，该分子在低pH（pH <4.3）下完全溶于水溶液。但在pH值高于4.3时，由于去质子作用时疏水性增加，它会自组装形成纳米颗粒，从而导致荧光颜色从单体形式的绿色发射（λem，max = 538 nm）变为聚集形式的红色发射，呈比例荧光变化（λem，max＝ 646nm）。应该注意的是，在538 nm和646 nm处的发射强度之比（R = I 538 / I 646）在4.3-4.6的非常狭窄的pH范围内急剧变化约42倍。
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